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课件网) 烯烃、炔烃的结构及性质 脂肪烃与石油化工 1.认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。 2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。 3.从化学角度描述石油化工炼制的基本工艺，从绿色发展视角对石油化工工艺进行评估。 从我们穿的塑料雨衣到用的塑料水杯，从汽车轮胎到建筑用的管材，乙烯的身影贯穿于我们生活的方方面面。它不仅在生活中应用广泛，还是工业生产中的重要原料。乙烯的产量，更是成为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。 一、烯烃、炔烃及结构特点 1、乙烯 CH2==CH2 电子式 球棍模型 空间填充模型 结构简式 C 均sp2杂化，C-H间σ键，C=C间双键(1个σ键和1个π键)，键角约为120°。 σ键 π键易断裂 一、烯烃、炔烃及结构特点 2、乙炔 电子式 球棍模型 空间填充模型 结构简式 CH≡CH σ键 π键 C 均sp杂化，C-H间σ键，C≡C间三键(1个σ键和2个π键)相连接 二、烯烃、炔烃的物理性质 ①乙烯、乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 ②烯烃、炔烃的物质性质也具有递变性： 随着碳原子数的增加，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高； ③分子式相同的不同烯烃、炔烃，支链越多，熔沸点越低。 三、烯烃、炔烃的化学性质 1、氧化反应 C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 甲烷 乙烯 乙炔 O2 4CO2+2H2O 2C2H2+ 5 ①燃烧现象为何不同？ 一般有机物的燃烧都是不充分的，所以烃类燃烧都会产生黑烟，烃中含碳量越高，被排挤出来的未被燃烧的碳粒也就越多，就形成了“浓烈的黑烟”。 0.75 0.86 0.92 碳元素的 质量分数 三、烯烃、炔烃的化学性质 1、氧化反应 ②使酸性KMnO4溶液褪色 CH2=CH2 KMnO4、H2SO4（aq） CO2 CH2＝ CO2 KMnO4 H＋ KMnO4 H＋ C＝O R' R'' C＝ R' R'' 酮 R—CH＝ R—COOH KMnO4 H＋ 羧酸 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 三、烯烃、炔烃的化学性质 2、加成反应 ①与Br2加成： CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br 使溴水褪色 烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。 CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr CHBr==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2 碳碳三键发生加成反应时可分步进行，先断裂1个键生成碳碳双键，双键继续发生加成变成碳碳单键。 三、烯烃、炔烃的化学性质 2、加成反应 CH2=CH2 + H2 CH3CH3 (乙烷) 催化剂 ②与H2、HX、H2O等加成： 应用 工业上可以将植物油催化氢化，获得固态的人造黄油。 石油加工中对汽油进行加氢处理，可提高汽油的质量。 通过测定被吸收的氢气的物质的量可以计算出所研究的分子中碳碳双键的数目，从而为确定其结构提供依据。 CH3CH2=CH2 + H2 CH3CH2CH3 (丙烷) 催化剂 三、烯烃、炔烃的化学性质 2、加成反应 ②与H2、HX、H2O等加成： CH2=CH2 + H—OH CH3CH2OH(乙醇) 催化剂 CH2=CH2 + H—Cl CH3CH2Cl (氯乙烷) 催化剂 乙烯与水的反应也称为乙烯的水化，是工业上制取乙醇的方法之一。烯烃与卤化氢的加成也常用于制备卤代烃。 三、烯烃、炔烃的化学性质 2、加成反应 催化剂 CH3－CH＝CH2＋HBr CH3CHCH3 Br 1 2 3 CH3－CH＝CH2＋HBr CH2CH2CH3 催化剂 Br 1 2 3 2-溴丙烷 1-溴丙烷 通常情况下，丙烯与溴化氢反应，主要得到2-溴丙烷。 当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则） 氢上加氢 ③共轭二烯烃及其加成反应 共轭二烯烃： 分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃 1,3-丁二烯 1,3-戊二烯 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH3 三、烯烃、炔烃的化学性质 2、加成反 ... ...
