(
课件网) 有机化学反应类型的应用 ———卤代烃的性质和制备 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物。 2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法，了解卤代烃在有机合成中作为重要的一种中间体。 运动场上的“化学大夫” 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用(沸点12.27℃)，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 复方氯乙烷气雾剂，它是哪类有机物？性质如何？ 从有机化合物的结构出发，预测该有机化合物可能发生的化学反应的类型，然后选取合适的反应试剂，通过实验来验证所预测的反应能否发生。 分析结构 预测反应类型 选择试剂 实验验证 氯乙烷的结构 预测反应类型 卤代烃反应类型 设计实验验证 卤代烃的性质和制备 一、预测有机化合物可能发生的化学反应的程序 分析结构 一 般 程 序 预测反应类型 选择反应试剂 参加反应的有机化合物 利用有机化学反应，可以制备新的有机化合物，研究有机化合物的性质。 二、卤代烃的性质 1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。 官能团： 碳卤键 2.分类： ①按分子中卤素原子个数分类 多卤代烃 单卤代烃 ②按分子中卤素原子种类分类 溴代烃 氯代烃 碘代烃 ③按分子中按烃基种类分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 脂肪卤代烃 芳香族卤代烃 3.物理性质 ①常温下除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体。 ②沸点比同碳原子数的烃沸点高； ③同系物沸点，随碳原子数增加而升高； ④烃基相同，随卤素原子序数递增而升高; ⑤卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂; ⑥某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等; ⑦密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。 案例：卤代烃的性质———以 1-溴丙烷为例 ⑴ 1-溴丙烷的物理性质 无色液体，密度比水的大，沸点为71℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑵1-溴丙烷的化学式、填充模型、球棍模型、结构简式、结构式 C3H7Br CH3CH2CH2Br 分析有机化合物的结构，预测反应类型 分析有机化合物的结构，预测反应类型 分析结构 一 般 程 序 预测反应类型 选择反应试剂 溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键，乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强；连接溴原子的碳原子带部分正电荷就，溴原子带部分负电荷，C—Br键较易断裂。 1-溴丙烷中的C-Br键为极性键，容易被极性试剂攻击，而发生取代反应；还可以在一定条件下发生消去反应 NaOH溶液，稀硝酸，硝酸银溶液；NaOH 的乙醇溶液 实验：1-溴丙烷的取代反应 实验用品 1-溴丙烷，5% NaOH 溶液，2 mol·L-1 硝酸，2% AgNO3 溶液； 试管，试管夹，酒精灯，胶头滴管。 实验操作 取一支盛有少量 1-溴丙烷的试管，加入 1 mL 5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍加热 一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛 有 1 mL 2 mol·L-1 硝酸的试管中，然后加入 2~3 滴 2% AgNO3 溶液，观察现象。 溶液分层，有机层厚度减小，直至消失；滴 入 AgNO3 溶液，溶液中有淡黄色沉淀生成。 卤代烃在 NaOH 的水溶液中发生反应时，分子中的官能团———卤素原子被羟基取代，发生取代反应，生成相应的醇，产物中有Br－。水解反应 实验：1-溴丙烷的取代反应 实验原理 注意事项 为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完 ... ...
