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第3章 微专题六 同分异构体的书写及判断方法(课件 学案,共2份) 鲁科版(2019)必修 第二册
日期:2025-04-04
科目:化学
类型:高中学案
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来源:二一课件通
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) 微专题六 同分异构体的书写及判断方法 第3章 第1节 <<< 一、烷烃同分异构体的书写及判断方法 1.遵循的原则 主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列同、邻到间。 2.书写的步骤 (1)先写出碳原子数最多的主链。 (2)写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 (3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。 例 写出C5H12的同分异构体。 思路分析 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C (2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依 次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上, 此时碳骨架只有一种。 注意 甲基不能连在①位和④位上,否则会使碳链变长,②位和③位等效,只能用一个,否则重复。 (3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个 支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各 个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种。 注意 ②位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主链变长。 所以C5H12共有3种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH2CH3、 和 。 二、烷烃一氯代物同分异构体数目的确定 烷烃分子中的一个氢原子被氯原子代替,称为烷烃的一氯代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常有以下两种。 1.基元(烃基数目)法 甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。 2.等效氢法 一元取代产物的数目与有机物中等效氢原子种数相同。 等效氢原子:位于对称位置的相同基团上的氢原子是等效的,连在同一碳原子上的相同基团上的氢原子是等效的。 例 丁烷(C4H10)的一氯代物数目的确定。(不考虑立体异构) 思路分析 正丁烷对称位置的—CH3或—CH2—上的氢原子是等效的,则其有2种一氯代物。 异丁烷中的3个—CH3连在中间碳原子上,则3个—CH3上的9个氢原子是等效的,则其有2种一氯代物。 所以丁烷(C4H10)的一氯代物数目共有2+2=4种。 1.分子式为C5H12的烷烃中,分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式 为 ,分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的 结构简式为 。 2.写出C6H14所有同分异构体的结构简式:_____ _____ _____。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、 、 第一步:写出最长碳链(只写出碳,氢原子根据“碳四价”原则补足)得到1种无支链的同分异构体:C—C—C—C—C—C; 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置,注意主链结构的对称性和等同性,得到 和 ; 第三步:去掉最长碳链中两个碳原子作为支链(两个—CH3),采用 “定一移一”法依次书写,得到 和 ; 第四步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键,故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、 、 。 3.(2023·银川高一月考)戊烷(C5H12)在光照条件下与氯气可发生取代反应,能生成多种卤代烃。其中分子式为C5H11Cl的有机化合物有(不考虑立体异构) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 √ C5H11Cl相当于C5H12中一个氢原子被氯原子所取代,—C5H11有8种结构,则C5H11Cl有8种结构。 4.C6H14的各种同分异构体中所含的甲基数目和它的一氯代物的数目可能是(不考虑立体异构) A.2,4 B.4,1 C.3,5 D.4,4 √ ①C6H14的同分异构体中只有CH3CH2CH2CH2CH2CH3中含2个甲基,一氯代物的数目为3种; ②若C6H14的同分异构体中含3个甲基,若为 , 有5种一氯代物;若为 ,一氯代物有4种; ③若C6H14的同分异构体中含4个甲基,若为 ,有2 种氯代物,若为 ,有3种一氯代物。 5.下列烷烃一氯取代后,生成4种不同有机产物的是 A.正戊烷 B.新戊烷 C. D. √ ... ...
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