专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 整理与提升（课件 学案，共2份） 苏教版（2019）选择性必修3

整理与提升 一、体系构建 二、真题导向 1.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为　　　　　　　　。 (2)B的结构简式为　　　　　　　　。 (3)由C生成D的反应类型为　　　　。 (4)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为　　　　　　　　。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象　　　　。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 2.(2023·浙江6月选考，21)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (1)化合物B的含氧官能团名称是　　　　。 (2)下列说法不正确的是　　　　　　　。 A.化合物A能与FeCl3发生显色反应 B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C.在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是　　　　。 (4)写出E→F的化学方程式：　　　　。 (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N 苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式　　　　。 ①分子中含有苯环 ②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 3.(2023·湖南，18)(15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： (1)B的结构简式为　 。 (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 (3)物质G所含官能团的名称为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为　　　　　　　　　。 (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是　　　　　　　　　(写标号)。 ①　 ②　 ③ (6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH—CHO外，还有　　　　　种。 (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 _____ _____ 4.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： i) ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　、　　　　　　　　。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为　　　　　　　。 (3)H的结构简式为　　　　　　　。 (4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　　　　(填标号)。 a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 _____ _____ 答案精析 二、 1.(1)硝基　(2)　(3)取代反应 (4) (5)4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) (6)FeCl3溶液，分别取少量H和I的溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即为I　(7)9 2.(1)羟基、醛基　(2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2 (4)+2H2+H2O (5) (6)、、、 3.(1)　(2)消去反应　加成反应 (3)醚键　碳碳双键　(4) (5)③>①>②　(6)4 (7) 解析　(4 ... ...