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课件网) 第三章 烃的衍生物 乙醛 1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。 2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。 为求延长保质期，不良奸商给鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌 新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病 生活中的醛 植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 肉桂醛 一、认识醛 肉桂醛 苯甲醛 —CHO CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 饱和一元醛通式: 官能团： 定义： 醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 CH3 C O H H C O H 甲醛 乙醛 代表物 二、乙醛 颜色、状态 气味 密度 沸点 溶解性 无色液体 刺激性气味 小于水 20.8℃ 易挥发 与水、乙醇互溶 易溶于有机溶剂 思考：乙醛为什么易溶于水？ 因为水中的氢原子可以和醛基中的氧原子形成氢键，醛基属于亲水基。但不是所有的醛都易溶于水，随着碳原子数增多，醛的水溶性逐渐减小，多数醛微溶或不溶于水。 1、乙醛的物理性质 分子式： 结构简式： 结构式： C2H4O H H H H C C O CH3CHO 球棍模型 比例模型 核磁共振氢谱： 醛基上的碳原子采用sp2杂化，夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。 2、乙醛的结构 C H O 碳氧键 碳氢键 结构分析 受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂 羰基 羰基碳不饱和，C==O易断裂，可发生加成反应 易加成被H2还原为醇（还原反应） 易被氧化成相应羧酸（氧化反应） 氧化性 还原性 分析乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢（又称还原反应）： 催化剂 C C O H H H H + H—H C C O H H H H H H CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 3、乙醛的化学性质 ②与HCN加成 2-羟基丙腈 ＋H—CN → 醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律，为什么？ δ+ δ- 氧原子连接带正电荷的原子或原子团 碳原子连接带负电荷的原子或原子团 有机合成中可用于增长碳链 (1)加成反应 3、乙醛的化学性质 → + C O δ﹢ δ﹣ A—B δ﹢ δ﹣ O A C B 双键变单键，异性相吸 羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应 羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 ②与HCN加成 (1)加成反应 3、乙醛的化学性质 与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 2-羟基乙胺 与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 (2)氧化反应 【实验3-7】 实验操作 实验现象 向①中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层_____ 先产生白色沉淀后变澄清 光亮的银镜 Ⅰ.银镜反应 (2)氧化反———银镜反应 （氢氧化二氨合银） AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O CH3CHO＋ 2[Ag(NH3)2]+＋2OH 2Ag↓＋ CH3COO ＋＋3NH3＋H2O 银氨络(合)离子 巧记：反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨 （5）实验后，银镜用稀HNO3浸泡除去 注意事项 （1）试管内壁必须洁净 （2）配制银氨溶液时，氨水不能过量（实验成败关键） （3）必须水浴加热；不能用酒精灯直接加热 （4）加热时不可振荡和摇动试管； 应用： 问题：如何处理试管内壁上的银？ 银镜用稀HNO3浸泡，再清洗 Ag + HNO3 = AgNO3 + NO↑ + H2O (稀) 3 4 3 2 1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数 2)制镜或保温瓶胆 定量： 1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ ... ...
