第三节 芳香烃 【核心素养要求】 1.宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.证据推理与模型认知:根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机化合物分子中原子之间的空间位置关系。 ◆ 学习任务一 苯 【课前自主预习】 1.芳香烃:分子里含有 的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。 2.苯的物理性质 颜色、状态 熔点、沸点 气味 毒性 密度 溶解性 色、 体 沸点80.1 ℃ 熔点5.5 ℃ 气味 (易挥发) 毒 0.88 g· cm-3 溶于水 3.苯的分子结构 (1)实验探究 实验 操作 实验 现象 液体分层,上层为 色,下层为 色 液体分层,上层为 色,下层为 色 实验 结论 溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中 出来。苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化,也 溴水反应。这说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)苯分子中碳原子杂化方式与碳碳键的特殊性 苯的分子式为C6H6,从分子组成上看其具有很大的不饱和度。研究表明,苯分子为 形结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在 内,其中6个碳原子均采取 杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,并非单双键交替,而是介于 之间比较独特的化学键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯的结构可以简写为 或 。 4.苯的化学性质 苯的大π键比较稳定,在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 (1)氧化反———可燃性 化学方程式: (火焰明亮,产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴反应: ; 纯净的溴苯是一种 液体,有 的气味, 溶于水,密度比水的 。 ②苯的硝化反应: ; 纯净的硝基苯是一种 液体,有 气味, 溶于水,密度比水的 。 ③苯的磺化反应: ; 苯磺酸 溶于水,是一种 酸,可以看作是硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。 (3)加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应:+3H2(环己烷)。 [问题思考] 苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同 分别是什么 【核心知识讲解】 1.苯分子不是单双键交替结构的判断依据 (1)苯分子中的六个碳碳键的键长均相同,其空间结构为正六边形。 (2)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)苯的邻二取代物只有一种结构,没有同分异构体。 2.苯环上同分异构体的数目 (1)若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。 3.由苯制取溴苯和硝基苯的实验 (1)苯与液溴的取代反应 ①反应原理:+Br2+HBr↑。 ②反应装置(如图所示): ③长导管b的作用:一是冷凝回流,二是导气,若用球形冷凝管代替效果更佳。 ④导管c不能浸没于液面中的原因是防止倒吸。 ⑤AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成,不能说明发生了取代反应而不是加成反应,因为挥发出来的Br2也能与AgNO3溶液产生浅黄色沉淀,若要证明则可以在a、d之间增加一个盛有CCl4的洗气装置。 ⑥反应完毕后,将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这可能是因为制得的溴苯中溶解了溴。纯溴苯为无色液体,它比水重。获得纯净的溴苯应进行的实验操作:先是用水洗后分 ... ...
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