第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 【核心素养要求】 1.宏观辨识与微观探析:从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响,基于绿色化学的思想,寻找卤代烃的替代品。 ◆ 学习任务一 卤代烃 【课前自主预习】 1.概念与分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃,可用R—X(X代表卤素原子)表示。其官能团为 。饱和一元卤代烃的通式为 。 (2)分类 2.命名 选主链:选择含官能团的最长碳链作为主链。 编号:将卤素原子看作取代基,编号时从距离取代基最近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号。 命名:以相应的烃作母体,卤素原子作取代基。 例如,的命名为 , 的命名为 , 的命名为 。 3.物理性质 4.卤代烃的用途与危害 [问题思考] ①甲烷与氯气反应的液态有机产物均是良好的有机溶剂,其中俗称氯仿的物质是什么 分子结构为正四面体的是什么 工业上如何分离这些有机物 ②写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体,并用系统命名法命名。 【核心知识讲解】 1.卤代烃与相应烃沸点的比较 卤代烃的沸点通常高于相应的烃,结合选择性必修2的知识,可从以下两个方面解释: (1)卤代烃的相对分子质量大于相应的烃。 (2)卤代烃的分子极性大于相应的烃,卤代烃分子之间的范德华力强于相应的烃。 2.卤代烃的命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤素原子的最长碳链作为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从距离取代基最近的一端开始。 ③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 (2)不饱和卤代烃的命名 ①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子的最长碳链作为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 ②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 ③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 (3)卤代芳香烃的命名 卤代芳香烃一般以芳香烃为母体来命名。 【知识迁移应用】 例1 下列关于卤代烃的说法错误的是 ( ) A.常温下,卤代烃中除个别是气体外,大多是液体或固体 B.卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂 C.一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而增大 D.一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数目的增加而升高 例2 根据卤代烃的命名原则对下列卤代烃进行命名: (1)(CH3)2CHCHCl2: 。 (2)CH2CHCH2F: 。 (3): 。 ◆ 学习任务二 溴乙烷 【课前自主预习】 1.分子结构 2.物理性质 溴乙烷是无色 体,沸点为38.4 ℃,密度比水的 , 溶于水,可溶于多种有机溶剂。 3.化学性质 (1)溴乙烷的取代反应(水解反应) 实验装置 实验现象 ①中溶液 ;②中有机层厚度减小; ④中有 生成 有关化学 方程式 反应条件 反应机理 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的 ,使C—X的电子向卤素原子 ,进而使碳原子带部分 ,卤素原子带部分 ,这样就形成一个极性较强的共价键: 。因此,卤代烃在化学反应中, 较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成 而离去 [问题思考] ①所有的卤代烃在NaOH水溶液中加热,都能发生水解反应吗 ②结合已掌握的知识,你能分析卤代烃的水解原理吗 (2)溴乙烷的消去反应 实验装置 实 ... ...
