第五节 有机合成 ◆ 学习任务一 有机合成的主要任务 1.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,下列反应不能引入—OH的是 ( ) A.醛还原反应 B.酯类水解反应 C.卤代烃水解 D.烷烃取代反应 2.下列反应可以使碳链增长的是 ( ) A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 3.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是 ( ) A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子 B.引入醛基的方法常有炔烃加成、伯醇氧化、糖类水解等 C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOH D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到 4.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成: +R—MgX 所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 ( ) A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 ◆ 学习任务二 有机合成路线的设计与实施 5.[2024·浙江宁波二模] 有机物L的合成路线(反应条件和其他产物已经略去)如下图所示,下列说法不正确的是 ( ) A.1 mol X最多能与2 mol NaOH(水溶液)发生反应 B.在Z→M的过程中,发生还原反应,M的结构简式为CH2CHCH2CH2OH C.Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色原理不同 D.N和L均难溶于水 6.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是 ( ) A.用氯苯合成环己烯: B.用甲苯合成苯甲醇: C.用乙烯合成乙酸:C2H4CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH D.用乙烯合成乙二醇:H2CCH2CH3CH3CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH 7.按下面步骤由合成(部分试剂和反应条件已略去)。 ABCDEF (1)分别写出B、D的结构简式:B 、 D 。 (2)反应①~⑦中属于加成反应的是 , 属于消去反应的是 。(填序号) (3)如果不考虑⑥⑦反应,对于反应⑤,得到的E所有可能的结构简式为 。 (4)试写出反应⑦的化学方程式: ,试写出C→D的化学方程式: 。(注明反应条件) 8.1,4-二氧六环()是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法制得: A(烃)BC1,4-二氧六环 则烃A是 ( ) A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 9.[2024·福建泉州一模] 以4-乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物,部分路线如图。 下列说法正确的是 ( ) A.X存在顺反异构体 B.Y的水解产物都能发生聚合反应 C.Z中所有碳原子一定处于同一平面 D.M能发生氧化反应和消去反应 10.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 (),其合成路线如图所示(反应条件没有全部注明)。 AB 试回答下列问题: (1)有机物A的结构简式为 。 (2)反应⑤的化学方程式为 (有机物写结构简式,并注明反应条件)。 (3)反应②的反应类型是 (填序号,下同),反应④的反应类型为 。 A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应 (4)在合成路线中,设计第③和⑥两步反应的目的是 。 11.有机物Q是一种抗血栓药物,其合成路线如下。 已知:①A和J均属于芳香族化合物; ②R1—CHO++H2O(R1、R2、R3代表烃基或H); ③R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH。 回答下列问题: (1)X的分子式是 ,G中含有的官能团为硝基、 (填名称)。 (2)B→D的反应类型是 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)M的结构简式为 。 (5)N是L的同分异构体,则满足下列条件的N有 ... ...
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