5.1 卤代烃（31张） 2024-2025学年高二化学苏教版选择性必修3

(课件网) 专题5 药物合成的重要原料 ———卤代烃、胺、酰胺 第一单元 卤代烃 1.以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点和、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识消去反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分 析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。（宏观辨识与微观探析） 2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关 知识完成卤代烃中卤素原子的检验任务。（科学探究与创新意识） 3.能参与相关卤代烃对环境和健康可能产生的的影响及环境保护的议题讨论，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任） 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养， 让我们一起 吧！ 进 走 课 堂 一、卤代烃的概念与分类 1.定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 2.通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3.分类： (1)按卤素原子种类分： (2)按卤素原子数目分： (3)根据烃基结构的不同分： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃、多卤代烃 卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等 二、卤代烃的物理性质 1.常温下，卤代烃中除一氯甲烷等少数为气体外，其余均为液体或固体。 2.互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是随着碳原子数（相对分子质量）增加，其熔、沸点也增大。（且沸点和熔点大于相应的烃） 3.难溶于水，易溶于有机溶剂。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 其余均为液体或固体。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度 都比水大。 溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次 升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 【归纳总结】卤代烃的物理性质 三、卤代烃的化学性质 卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。 结构 → 性质 由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键为强极性键， C-Br键易断裂；由于官能团的作用，丙基可能被活化。 H H H | | | H－C—C—C—Br | | | H H H 1.1－溴丙烷与KOH的乙醇溶液反应的探究 【实验步骤】 组装如图所示装置，向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验现象：产生的气体使稀的高锰酸钾溶液褪色。加入硝酸银溶液，溶液有比较多沉淀生成。 实验结论：有溴离子和气体生成。 CH3CH＝CH2 ↑ ＋ KBr＋H2O △ 乙醇 CH3 －CH－CH2 Br H ＋ KOH ①反应条件：KOH的醇溶液、加热 ②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 ③实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键 判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式 CH3 C CH2Br CH3 CH3 ② Br ③ CH3C ... ...