5.2 胺和酰胺（21张） 2024-2025学年高二化学苏教版选择性必修3

(课件网) 专题5 药物合成的重要原料 ———卤代烃、胺、酰胺 第二单元 胺和酰胺 辣椒素是辣椒的活性成分，是一种香草酞胺衍生物，约占辣椒素类物质的70%，是辣味的主要决定因素。辣椒素易溶于脂质、难溶于水，无色无嗅，以结晶或蜡状化合物的形式存在。研究表明，辣椒素能给人带来辣觉，而且在减缓疲劳、降糖降脂、保护肠胃、缓解疼痛、抵抗辐射、治疗癌症等方面有一定的作用。虽然适量的辣椒素能够给人体带来好处，但过度摄入辣椒素对人体仍存在危害性。 1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质；能对胺类化合物进行命名； 2.能运用胺的性质解释某些制药工艺；认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质； 3.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断胺的化学性质。（宏观辨识与微观探析） 2. 结合生产、生活实际了解胺、酰胺类化合物在生产、生活中的重要应用。（科学态度与社会责任） 体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养， 让我们一起 吧！ 进 走 课 堂 定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 结构：一般写作R—NH2。 —NH2 苯胺 这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） 甲胺（CH3—NH2） 一、胺的定义、结构和分类 根据氢原子被烃基取代的数目，可以将胺分为一级胺（也称伯胺）RNH2、二级胺（也称仲胺）R2NH和三级胺（也称叔胺）R3N。 分类： 根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 根据胺分子中的烃基，可以将胺分为脂肪胺，如乙胺（CH3CH2NH2）；芳香胺，如苯胺（C6H5NH2）。 NH3＋HCl＝NH4Cl 2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4 那么苯胺是否也具有碱性呢？ —NH2 苯胺 NH3＋H＋＝NH4＋ 本质: ＋H＋ N H H H [ ] ＋ N H H H 二、胺的化学性质--碱性 苯胺 苯胺盐酸盐 —NH2＋HCl —NH3Cl CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl (CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl (CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl 定义：酰胺是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2） 取代而成。 R—C—NH2 O 常见的酰胺： R—C— O 酰基 酰胺基 R—C—NH2 O 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 CH3—C—NH2 O —C—NH2 O H—C—N(CH3)2 O 结构：其结构一般表示为 三、酰胺的定义、结构、官能团 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应 ①与HCl溶液反应： ②与NaOH溶液反应： 水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 四、酰胺主要化学性质 【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？ 【提示】丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。 酰胺的应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。 1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？ 【思考与讨论】 提示：不是。 因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。 2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ 提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。 思考：尿素的水解产物是什么？ NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3 O 催化剂 △ × CO2＋H2O NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 NH3 三角锥形分子 N、H C、N、H ... ...