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课件网) 专题5 药物合成的重要原料 ———卤代烃、胺、酰胺 第三单元 有机合成设计 第1课时 有机物基团间的影响 重要有机物之间的相互转化 事物总是相互影响、相互制约的，这是普遍规律。在有机化学中这种规律的体现更是多见。如 中，由于甲基对苯环的影响使苯环活化，与硝酸反应生成三硝基甲苯；苯环对甲基的影响，使得甲基能被高锰酸钾酸性溶液氧化。 1.比较常见官能团的结构和特征反应，能举例说明有机物中基团之间的相互影响； 2.能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系； 1. 认知有机物分子中基团之间的相互影响，并建立认知和分析模型。（证据推理与模型认知） 2.结合有机物的分子结构，从化学键和官能团的变化理解有机物性质及转化。（宏观辨识与微观探析） 1.通过分析常见有机化合物的化学性质,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断;能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机化合物合成的合理性。（宏观辨识与微观探析） 2.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观。（科学态度与社会责任） 3.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用。（证据推理与模型认知） 体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养， 让我们一起 吧！ 进 走 课 堂 一、有机物基团间的相互影响 已知在浓硝酸、浓硫酸条件下，苯、甲苯硝化反应生成一取代产物的温度分别是60 ℃、30 ℃。而在100 ℃时，苯、甲苯硝化反应的产物分别是间二硝基苯和2，4，6-三硝基甲苯。你能解释原因吗？ 结论：苯环受到甲基的影响，更容易发生取代反应 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？ 结论：甲基受到苯环的影响，也容易被氧化剂氧化 苯 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液 甲苯 甲烷 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液 无现象 无现象 褪色 取两支试管，各加入少了稀氢氧化钠溶液，测其pH向其中一支加入少量无水乙醇，另外一支加入少量苯酚，混合均匀，分别测定溶液的pH，比较前后溶液的pH变化 加入苯酚使pH减小量大于加入乙醇使pH减小量，即加入苯酚pH变化量大于加入乙醇pH的变化量 烃基对官能团的影响 原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 CH3CH2—OH —OH 呈中性 呈酸性（苯环对－OH的影响） 苯酚 苯 反应物 反应条件 被取代氢原子数 反应速率 结论 比较苯和苯酚的溴代反应 溴水、苯酚 液溴、苯 不用催化剂 FeBr3催化剂 3个 1个 快 慢 酚羟基对苯环的影响,使苯环上氢原子变得活泼，苯酚与溴取代反应比苯容易。 完成下列反应的化学方程式 — Br + HBr + Br2 FeBr3 OH ｜ ↓+ 3HBr OH ｜ ｜ Br —Br Br— 【思考】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？ +3Br2 【结论】羟基使苯环上的H变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应 以上事实说明：在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的H，促使它比乙醇分子中羟基上的H更易电离； 而羟基反过来影响与其相连的苯环上的H，使邻、对位的H更易于被其他原子或原子团取代。 有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。 【归纳总结】 【归纳】基团间的相互影响 （2）CH4不能被酸性KMnO4氧化,而 可以 （1）CH3CH2OH呈中性，而 显酸性 （3） 酸性比CH3COOH强 1、苯环对所连基团的影响（与烷基比较） （1）邻、对位定位基： －R(烷基)、－NH2、－OH使苯基上邻、对位的氢原子更容易被取代。 2、苯环上所连基团对苯环上取代反应的影响 （2）间位定位基： ... ...
