(课件网) 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 微项目———模拟和表征有机化合物分子结构 符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种: 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助,但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇?这还需要我们根据什么证据作出进一步推断? H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C—C—O—H H 乙醇 H H H 1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单的图谱信息分析、判断有机化合物的结构。(宏观辨识与微观探析) 2.从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型。(证据推理与模型认知) 1.根据有机化学的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构,了解有机化合物分子中的官能团,能正确的表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 体会课堂探究的乐趣, 汲取新知识的营养, 让我们一起 吧! 进 走 课 堂 项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构 1、观察部分有机化合物的分子结构模型,写出这些模型对应的结构简式和分子式,分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。 2、甲烷分子中的氢原子分别被1个氟原子、氯原子、溴原子逐一取代后,对应的空间结构是否相同。 ① ② ③ H F Br 对映异构体 3、有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式共同决定了有机化合物的分子结构,这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。 如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体? ②然后考虑碳链异构 ③再考虑官能团位置异构 ①先考虑官能团类型异构(类别异构) ④最后考虑立体异构(顺反异构、对映异构) 练习:有机试剂X,其分子式为C4H10O,写出该物质所有可能的结构简式。 ⑴官能团类型异构 醇(— OH) 醚( ) C—O—C ⑵碳骨架异构 ⑶官能团位置异构 C C C C C C C C ① ② ③ ④ 醇: C C C C 醚: C C C C ① ② ③ 思考:分子式为C4H10O的所有结构中,是否存在立体异构? CH3 OH CH CH2CH3 存在对映异构体 * 分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种,那么,如何确定该有机试剂X的分子结构是哪一种呢? 【想一想】(1)图中各项均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况? 提示:填充模型。 (2)有如下4种碳骨架的烃,哪两种属于同分异构体? 提示:a和d是同分异构体。 项目活动2: 利用图谱表征有机化合物的分子结构 采用现代仪器分析方法,可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS),其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号(图谱),提供分子结构的信息,用于表征有机化合物的分子结构。 1.红外光谱———获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外分光光度计 当用红外线照射有机化合物分子时,不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。 O H C H 有机化合物X的红外光谱图 该红外光谱中,在3363cm 1处有强而宽的吸收峰,由此可确定该分子结构含有官能团—OH。 资料:在红外光谱中,一般羟基吸收峰峰形较宽,出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位,即大于3000cm 1。 2.核磁共振氢谱———获得分子中有几种不同类型的氢原子及相对数目。处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同,而且峰的面积与氢原子数成正比。 核磁共振仪 X的核磁共振氢谱图 核磁共振氢谱图中有五种信号峰,说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子。 根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2 ... ...