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课件网) 第三节 芳香烃 第1课时 苯 学习目标 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯的性质的特殊性；了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.能通过模型假设、证据推理等认识苯分子的空间构型，根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 视频引入：凯库勒的苯环之梦 关于“苯”结构的奇思妙想 1865 凯库勒苯环 1867 杜瓦苯 1867 克劳斯苯 1868 拉登堡苯 发现者 1825 氢的重碳化合物 一、苯 苯是无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5 ℃，常温下密度(0.88 g/cm3)比水小。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 1、苯的物理性质 危险警示： 苯有毒！实验时要取少量，实验完毕及时将废液倒入废液缸中并盖上瓶盖 【实验探究1】 （1)观察苯的色、态 (2)向盛有水的试管中加入少量的苯后振荡，观察溶解情况及苯层的位置。 观看视频：总结苯的分子结构及有关性质 苯环结构有什么神奇之处呢？ 2．苯的分子结构 C6H6 分子式： 结构简式： 根据苯的分子式C6H6可以推出其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 但实验表明，苯的化学性质与烯烃、炔烃有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃、炔烃的结构。 【结构特点】碳原子采取sp2杂化、碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）连接，碳原子与碳原子之间以大π键相连，键角为120°，分子中的所有原子连成六元环。 球棍模型 空间填充模型 σ键 大π键 C—C单键键长 1.54×10-10m C=C双键键长 1.33×10-10m X射线衍射实验证明： 科学研究表明： 苯分子里6个C原子之间的键完全相同。键角为120°。可见，苯分子中的碳碳键不同于烷中碳碳单键，也不同于烯中碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 结论：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一种，邻位二元取代（邻二氯代苯）也只有一种。 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 思考与讨论 【实验2-1】 实验操作 实验现象 结论 液体分层， 上层无色，下层紫红色 液体分层， 上层橙红色，下层无色 萃取 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键， 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 （1）氧化反应 ①可燃性： ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色：苯分子中不存在单双键交替的结构。 12CO2+6H2O 2C6H6+15O2 火焰明亮，伴有浓烈的黑烟 问：苯和溴水发生萃取而使之褪色，如果是液溴呢？ 2．苯的化学性质 【实验现象】 ① 遇到催化剂出现沸腾状，烧瓶中充满红棕色气体，导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。 问题2：溴苯为什么不是无色的？ 单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。 长导管的作用： 导气、冷凝回流。 注意：导管不能深入锥形瓶中的液面以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 问题1：Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 问题3：如何提纯溴苯？ ①、水洗：除去溴化铁，氢溴酸 ②、NaOH洗涤：除去溴单质 ③、水洗：除去NaOH等无机物 ④、分液、干燥：除去水分 ⑤、蒸馏：除去苯 问题4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，难溶于水，密 度比水的大 溴苯 ... ...
