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课件网) 第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 染料 香料 染料、香料等主要成分都含有芳香烃,芳香烃在生产生活中占据 重要地位,那么芳香烃的具备什么性质呢? 1.通过实物模型理解苯的简单同系物的结构特点及化学性质。 2.理解芳香烃组成、结构和性质的差异,认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。 1.从化学键的特殊性理解苯的同系物的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。(宏观辨识与微观探析) 2.根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质,完成实验操作,能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结,得出实验结论。(科学探究与创新意识) 体会课堂探究的乐趣, 汲取新知识的营养, 让我们一起 吧! 进 走 课 堂 概念:苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 苯的同系物 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 发现了什么规律?能从同系物的定义以及以上规律中总结出苯的同系物的通式吗? 如: 通式:CnH2n-6(n≥6) 结构特点:只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基(饱和) 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃,符合通式CnH2n-6(n≥6) 分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式 邻二甲苯: 间二甲苯: 对二甲苯: 乙苯: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲苯 -95 111 0.867 乙苯 -95 136 0.867 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) -25 144 0.880 间二甲苯 (1,3-二甲苯) -48 139 0.864 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 苯的同系物的物理性质 苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点:对二甲苯>邻二甲基>间二甲苯。 ②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 ③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 实验内容 实验现象 解释 (1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置 (2)将上述试管用力振荡,静置 甲苯与苯均不与溴水发生反应; 苯和甲苯的密度比水小 溴易溶于苯和甲苯,会发生萃取 都分层,上层为油状液体 两试管均出现分层,上层橙红色, 下层接近无色 苯环和烷基的相互作用,会如何影响苯的同系物的化学性质呢? 实验内容 实验现象 解释 (3)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液,静置 (4)将上述试管用力振荡,静置 苯不与酸性高锰酸钾反应; 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 盛苯的试管出现分层,下层为紫色; 盛甲苯的试管中溶液褪色。 都分层, 上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水, 密度均比水小 苯的同系物的化学性质———氧化反应 CH3 酸性高锰酸钾溶液 COOH CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH2—CH3 H3C—C—CH3 CH3 H3C—C—CH2CH3 CH3 这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色 这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述:你能找到什么规律? 与苯环连接的碳原子上有氢时,苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯环对侧链的影响:使侧链能被强氧化剂氧化 COOH KMnO4 H+ C H (可鉴别苯和甲苯等苯的同系物) 结论: 【设计实验】 1.如何鉴别苯、甲苯、CCl4 【提示】用酸性高锰酸钾溶液 现象: 四氯化碳:液体分层,上层紫红色水状下层无色油状 苯:液体分层,上层无色油状下层紫红色水状 甲苯:溶液紫红色褪去 【提示】(1)加入溴水,褪色的是己烯,二溴己烷不溶于水,溶液分成两层,两层都无色;分层后上层是红棕色,下层 ... ...