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课件网) 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 北京时间2024年4月25日，神舟十六号载人飞船成功发射，顺利将叶光富、李聪、李广苏3名航天员送入太空。其中宇航员穿的宇航服应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。有机合成为人类搭建了一个新的世界。这节课我们来学习有机合成的相关知识,认识有机合成的科学方法。 1.结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 2.了解设计有机合成路线的一般方法。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 1.通过分析常见有机化合物的化学性质,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断;能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机化合物合成的合理性。（宏观辨识与微观探析） 2.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观。（科学态度与社会责任） 3.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用。（证据推理与模型认知） 体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养， 让我们一起 吧！ 进 走 课 堂 【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务 原料：简单易得 主要任务：构建碳骨架和引入官能团 1.有机合成的主要任务--构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 （1）碳链的增长 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 I.碳链的增长 (2)加聚反应 碳链增长 (4)分子间脱水 (5)付克烷基化反应 (1)与HCN发生加成反应 (3)酯化反应 (6)羟醛缩合反应 (1)与HCN发生加成反应 CH3—C—CH3 O 催化剂 HCN CH3—C—CN OH CH3 H2O，H+ CH3—C—COOH OH CH3 (2)加聚反应 (3)酯化反应 (4)分子间脱水 (5)付克烷基化反应 (6)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。 CH3—C—H + O α CH3CHO 催化剂 CH3—C—CH2CHO OH H α β 催化剂 CH3—CH CHCHO+H2O α β II.碳链的减短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 (2)酯的水解 碳链缩短 (4)碳碳双键、三键的氧化 (1)裂解反应 (3)酰胺基的水解 (5)苯的同系物的氧化 (1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) C4H10 CH4 + C3H6 △ (2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解) CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (3)酰胺基的水解 NH2—C—NH2＋ H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ (4)碳碳双键、碳碳三键的氧化 ①烯烃 CH≡C－R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃 C＝CH－R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R－COOH R' R'' 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 一氢成气 无氢成酸 KMnO4 H＋ 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。 (5)芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应 III.成环反应 (1)形成环醚 (2)形成环酯类 成环反应 (3)形成环酰胺类 (4)共轭二烯烃加成 (1)形成环醚 △ △ (2)形成环酯类 + 浓H2SO4 △ + 2 + 浓H2SO4 △ + 2 (3)形成环酰胺类 + △ + △ (4)共轭二烯烃加成 + △ + △ 2.有机合成的主要任务--引入官能团 (2)引入碳卤键 引入官能团 (4)引入醛基 (6)引入酯基 (1)引入碳碳双键 (3)引入羟基 (5)引入羧基 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 ②不完全加成反应 --炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质 ①消去反应 ... ...
