2025高三化学二轮复习有机推断专题复习导学案

2025高三化学二轮复习有机推断专题复习导学案 【课标解读】 1．掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。 2．根据题给信息设计合成路线，或类比转化关系图，提取关键信息，设计指定有机物的合成路线。 3．分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。 课前学案 【自主梳理】有机合成中的推断必备知识 1.根据反应条件推断反应物或生成物 ①“光照” ②“NaOH水溶液、加热” ③“NaOH醇溶液、加热” ④“HNO3(H2SO4)” ⑤“浓H2SO4、加热” ⑥“浓H2SO4、170 ℃” 2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 ①使溴水褪色 ②使酸性KMnO4溶液褪色 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现) ⑤加入金属钠，有H2产生⑥加入NaHCO3溶液有气体放出 3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 ①醇的氧化产物 ②由消去反应的产物 ③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 4.常见的新信息 (1)羰基氧+活泼氢脱水模型 ①羟醛缩合（先加成后消去） ②缩醛缩酮（先加成后取代） ③双酚A(类比酚醛树脂原理） ④与氨基（先加成后消去，先加成后取代） ⑤Perking反应（与羧酸α氢先加成后消去） ⑥曼尼希反应 (2)酯化拓展 ①羧酸衍生物制备（酰卤、酸酐、酯、酰胺） ②酰卤、酸酐、酯与醇（氨） ③聚酯 ④羧酸衍生物的水解、醇解、氨解 ①D-A反应 ②付克烷基化、酰基化 ③制苯胺（还原法） ④格氏试剂 ⑤氰基相关（炔、羰基加成，卤代烃取代） ⑥负氢还原 ⑦酯缩合 (4)①α氢的活泼性 ②酚羟基的保护（成酯、成醚） ③碱性脱HX（NaOH、K2CO3、有机碱、吡啶） ④高锰酸钾、臭氧的氧化反应 ⑤脱羧反应 ⑥简单重排 【链接高考】1.（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ.、 Ⅲ. 回答下列问题： (1)A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有_____种。 (2)B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。 (3)D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。 (4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。 (5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_____。 2. (2024·江苏)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_____。 （2）A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_____。 （3）C→D的反应类型为_____；C转化为D时还生成H2O和_____(填结构简式)。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_____。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 （5）已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图_____(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【考题解密】题目： 题干： 设问： 内容： ( 【思维建模】 一模复习时共同模版 ) 1.【答案】（1） ①. 浓硫酸，加热 ②. 2 （2） ①. 取代反应 ②. 保护酚羟基 （3） ①. CH3COOC2H5 ②. +Br2+HBr （4）6 （5） 【解析】 【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 ，则A为 、B为 ；在碳酸钾作用下 与phCH2Cl发生取代反应生成 ， 与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成 ，则D为CH3COOC2H5、E为 ；在乙酸作用下 与溴发生取代反应生成 ，则F为 ；一定条件下 与(CH3)3 ... ...