专题2 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 第1课时 有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法 【课程标准】 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。 3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。 【素养目标】 1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化,能从不同角度认识有机物种类繁多的原因,从微观角度认识“同分异构现象”。(宏观辨识与微观探析) 2.建立书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。(证据推理与模型认知) 一、有机物中碳原子的成键特点 1.碳原子的结构及成键特点 2.碳的成键方式与分子的空间结构 (1)单键:碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。 (2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。 (3)三键:形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。 (4)饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 3.杂化轨道理论与有机化合物空间结构 (1)甲烷分子中碳原子的杂化方式 ①杂化 甲烷分子中,碳原子2s轨道的一个电子跃迁到2p轨道中,并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。 ②空间结构 为了使杂化轨道相互间的干扰最小,4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离,分别指向正四面体的四个顶点。 ③成键 每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子,与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键,形成四个等同的C—H共价键。 (2)σ键与π键 ①σ键:我们把甲烷中这种沿轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫σ键,形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度,σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。 ②π键:我们把p轨道沿对称轴平行的方向重叠形成的共价键叫π键,形成π键时,电子云重叠程度比σ键小,故π键的稳定性比σ键差。 (3)σ键与π键判断方法 碳原子与其他 原子成键类型 判断方法 单键 一个单键就是一个σ键 双键 一个价键是σ键,另一个是π键 三键 一个价键是σ键,其余的是π键 (4)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子轨道 的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 分子的空 间结构 正四 面体 平面 直线 平面 二、有机物结构的表示方法 1.根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点 物质名称 分子式 结构简式 键线式 正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3 丙烯C3H6 CH3CH=CH2 乙醇C2H6O CH3CH2OH 乙酸C2H4O2 CH3COOH (1)结构式:与有机化合物的分子式相比,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式:对于结构比较复杂的分子而言,采用结构简式或键线式表示更为方便。 (3)键线式:键线式无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子。 2.书写结构简式的注意点 (1)表示原子间形成单键的“———可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“———均可省略,其结构简式可写为CH3CH3。 (2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2,而不能写为CH2CH2。醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、 —COOH。 (3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。 知识点一 有机物的空间结构分析 1.认识五种基本结构 结构 —C≡C— 代表 物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO 空间 结构 四面体 平面 直线 平面 平面 共线 (面) 情况 3点 共面 6点共面 4点共线 12点 共面 ... ...
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