第2课时 同分异构体 【课程标准】 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 2.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。 【素养目标】 1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化,能从不同角度认识有机物种类繁多的原因,从微观角度认识“同分异构现象”。(宏观辨识与微观探析) 2.建立书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。(证据推理与模型认知) 一、同分异构体 1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象:有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面,如果存在差异,就会出现 相同而 不同的同分异构现象。 (2)同分异构体: 相同而 不同的化合物互为同分异构体。 (3)特点:分子式相同,性质存在 ,其本质原因是同分异构体具有 。 2.有机化合物同分异构体的种类 3.构造异构及其类型 (1)构造异构:分子式相同而分子中 或 连接方式不同的异构现象。 (2)构造异构类型 异构 方式 形成途径 示例 碳链 异构 不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置 异构 不同而产生的异构 CH2=CH—CH2—CH3与 CH3—CH=CH—CH3 官能 团 异构 不同而产生的异构 CH3CH2OH与 二、立体异构 分子式相同,原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在 的排布方式不同产生的异构现象。立体异构可分为 异构和 异构。 1.顺反异构 (1)条件:双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。 (2)反式:相同基团在双键 。 (3)顺式:相同基团在双键 。 如2-丁烯的结构简式为 (顺式)。 2-丁烯的结构简式为 (反式)。 2.对映异构 (1)定义:某些有机化合物组成相同,分子构造也相同,但两者像人的 和 的关系一样,互为 ,彼此不重合,称为对映异构。 例如,乳酸的对映异构体可表示如图: (2)手性分子与手性碳原子 ①手性分子:分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子。 ②手性碳原子:与4个 的原子或原子团相连的碳原子。 知识点一 有机物同分异构体的书写 1.同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构) 可总结为四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布同邻间。 下面以C7H16为例,写出它的同分异构体: ①将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上:,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳原子,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能连接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种: 、、。 (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:、。 2.同分异构体数目的确定 (1)烃基数确定一取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只 ... ...
~~ 您好，已阅读到文档的结尾了 ~~
