第2课时 芳香烃的来源与应用 【课程标准】 1.知道芳香烃的来源。 2.能通过实验探究认识苯的同系物的化学性质。 3.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。 【素养目标】 1.通过实验认识苯及其同系物的性质,能从基团之间相互影响进行分析,形成“结构决定性质”的观念。(宏观辨识与微观探析) 2.认识芳香烃是重要的化工原料,知道安全使用芳香烃的重要性,感受化学在科技进步和社会发展中的作用。(科学态度与社会责任) 一、芳香烃及其来源 1.芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。 2.芳香烃最初来源于煤焦油中,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 二、苯的同系物的组成和结构特点 1.结构特点:只含有一个苯环,且侧链均为烷基的芳香烃。 2.通式:CnH2n-6(n≥7)。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。 三、苯的同系物的性质 1.物理性质: 具有类似苯气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。 2.化学性质: (1)氧化反应: ①可燃性: CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色: 应用:区别苯和苯的同系物。 (2)取代反应 ①卤代反应: +Br2(或)+HBr +Cl2 ②硝化反应: +3HNO3+3H2O (3)加成反应 +3H2 3.乙苯的制取: 化学方程式: +CH2=CH2。 用途:制苯乙烯的原料。 四、多环芳烃 1.概念:分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。 2.分类:苯环之间通过脂肪烃基连接的称为多苯代脂肪烃,苯环之间通过碳碳单键直接相连的称为联苯或联多苯;苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的称为稠环芳烃。 3.简单的多环芳烃的结构简式: 二苯甲烷()、联苯()、萘()、 蒽()等。 【知识点一】苯与苯的同系物 1.常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2.苯和苯的同系物的比较 类别 苯 苯的同系物 相 同 点 组成与 结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,但反应都比较困难 不 同 点 取代 反应 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 差异 原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 3.各类烃性质比较 类别 溴单质 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 炔烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 苯的 同系 物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水褪色 不反应,互 溶不褪色 氧化褪色 【合作探究】 (情境应用)哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响 (科学探究与创新意识) 提示:苯环对侧链的影响,使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而烷烃不能。侧链对苯环的影响,如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 【典例引导】 【典例】甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是 ( ) A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对 ... ...
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