第二单元 芳香烃 第1课时 苯的结构和性质 【课程标准】 1.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。 2.能通过实验探究认识苯的化学性质。 3.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。 【素养目标】 1.通过苯的发现和苯分子结构学说,感受科学发展过程,养成严谨求学、勤于思考的学习态度。(科学态度与社会责任) 2.从化学键的特殊性理解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。(宏观辨识与微观探析) 一、苯的分子结构 1.苯的分子式:C6H6,结构式:,结构简式:。 2.苯的空间结构是平面正六边形,六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键,键角均为120°;碳碳键的键长相等,介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 二、苯的性质 1.取代反应 (1)卤化反应:在三卤化铁作催化剂时,苯与氯单质或溴单质发生取代反应生成一卤代苯、二卤代苯等。生成的二卤代苯主要是邻位和对位的取代产物。苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应:+Br2+HBr。 溴苯():无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。 (2)硝化反应:苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60 ℃时生成一取代物硝基苯,100~110 ℃时生成二取代产物间二硝基苯。苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60 ℃的反应:+HO—NO2+H2O。 硝基苯():无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。 2.加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃,压强为18 MPa,以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷:+3H2。 【知识点一】苯的分子结构和性质 1.苯的分子结构 (1)苯中碳原子采取sp2杂化,除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)苯不存在单双键交替结构,可以从以下几个方面证明: ①结构上:苯分子中六个碳碳键均等长,六元碳环呈平面正六边形; ②性质上:苯不能发生碳碳双键可发生的反应,如使酸性KMnO4溶液褪色等; ③二氯代苯的结构:邻二氯苯只有一种结构,而若为单双键交替应有两种结构(和)。 2.苯的化学性质 反应 化学方程式 反应类型 燃烧 2C6H6+15O212CO2+6H2O 氧化反应 ① +Br2+HBr 取代(卤代)反应 ② +HNO3+H2O 取代(硝化)反应 ③ +3H2 加成(还原)反应 【合作探究】 烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断乙烷和乙烯、1,3-环己二烯和苯谁更稳定 请从结构角度解释原因。(证据推理与模型认知) 提示:化学反应中放热越多生成物的状态越稳定,即苯比1,3-环己二烯更稳定;反之,吸热越多反应物的状态越稳定,即乙烷比乙烯稳定。乙烷分子中只有σ键,乙烯分子中有σ键和π键,π键不如σ键键能高;苯分子中的大π键键能更大,苯更稳定。 【典例引导】 【典例】苯环结构中,不存在单双键交替结构,不可以作为证据的事实是 ( ) A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 C.经实验测得邻二甲苯仅一种结构 D.苯在FeBr3存在条件下与液溴发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色 [解题指南]解答本题时需要注意以下两点: (1)从分子结构看,苯为不饱和烃,但不含碳碳双键。 (2)从化学性质看,苯易发生取代反应,难发生加成反应,可发生氧化反应。 【解析】选B。A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,A正确;B.苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,因为大π键和碳碳双键都能发生加成反应,不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,B错误;C.如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,一种是两个甲基夹C—C,另一种是两个甲基夹C=C,邻二甲苯只有一种结构,说明苯环 ... ...
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