专题5 药物合成的重要原料———卤代烃、胺、酰胺 第一单元 卤代烃 【课程标准】 1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.能够列举卤代烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析卤代烃典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。 【素养目标】 1.能从官能团碳卤键的极性认识卤代烃发生水解反应和消去反应的原理。(宏观辨识与微观探析) 2.通过对卤代烃的水解和消去反应的实验探究,增强安全意识和培养严谨求实的科学态度。(科学探究与创新意识) 3.通过卤代烃的合理利用,深刻认识化学对创造更多物质财富和精神财富、满足人民日益增长的美好生活需要的重大贡献。(科学态度与社会责任) 一、卤代烃的性质 1.卤代烃的概念和分类 (1)概念:烃分子中的氢原子被 取代后形成的化合物。 (2)分类 2.卤代烃的物理性质 3.溴丙烷的化学性质 (1)1-溴丙烷(或2-溴丙烷)和KOH乙醇溶液。 化学方程式:CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2↑+KBr+H2O 或CH3CHBrCH3+KOHCH3CHCH2↑+KBr+H2O。 (2)1-溴丙烷(或2-溴丙烷)和NaOH水溶液。化学方程式: 或 。 [原因分析]由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子,使C—X键具有较强的极性,在极性试剂作用下,C—X较易发生断裂。 二、卤代烃的合理使用 1.卤代烃的用途 (1)卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产 ①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。 ②选取邻二氯苯为原料,经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 ③氯乙烷常用作局部麻醉剂。 (2)卤代烃是制备高聚物的原料:氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体。 2.卤代烃对环境的危害 (1)部分卤代烃对 有破坏作用。 (2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃,人吸入后会引起不同程度的中毒反应。 (3)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。 知识点一卤代烃的水解反应和消去反应辨析 1.卤代烃的水解反应和消去反应对比 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、 加热 NaOH醇溶液、 加热 断键规律 有机反应 物结构特点 含C—X键即可 与X相连的C的相邻C上有 H原子 产物特征 在碳原子上引入 —OH,生成含—OH的有 机物(醇) 消去HX, 引入碳碳 双键或碳碳三键 2.卤代烃的消去反应规律 (1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。 (2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物,如发生消去反应的产物为CH3—CHCH—CH3、CH2CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如, CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。 【合作探究】 (思维升华)与NaOH醇溶液共热完全反应后,可得几种有机物 写出结构简式。 提示:得到的有机产物有3种:、、。 【典例引导】 【典例】如图所示表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是 ( ) A.①② B.②③ C.③④ D.①④ [解题指南](1)仔细分析有机物中含有的官能团。 (2)根据官能团的性质确定基团的变化。 [母题追问] (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有哪些 (2)由及其他无机原料制备需要经过哪些反应类型 规律方法 巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。 【针对训练】 下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应只生成一种烯烃的是 ( ) A.CH3Cl B. C. D. 知识点二 卤代烃中卤素原子的检验方法 1.实验步骤和实验原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热 R—X+Na ... ...
~~ 您好，已阅读到文档的结尾了 ~~
