第二单元 胺和酰胺 【课程标准】 1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质,能对胺类化合物进行命名,能运用胺的性质解释某些制药工艺。 2.认识酰胺的结构特征,能与酯类类比说明酰胺的主要性质,能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。 【素养目标】 1.能从胺、酰胺的官能团及结构认识胺、酰胺的性质,并利用对比法理解胺的碱性、酰胺的水解反应。(宏观辨识与微观探析) 2.通过胺、酰胺在生活中的应用,深刻认识化学对创造更多物质财富和精神财富、满足人民日益增长的美好生活需要的重大贡献。(科学态度与社会责任) 一、胺的结构与应用 1.胺的定义、结构与分类 2.胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2:甲胺、CH3NHCH3:二甲胺、C6H5NH2:苯胺等 名称书写需注意 ①表示基团用“氨”;②表示氨的烃类衍生物时用“胺”;③表示胺的盐用“铵” 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基() 3.胺的性质 (1)胺与酸反应转化为铵 ①胺的碱性:胺具有碱性,可与酸反应生成类似的铵盐,但胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到胺。分别写出下列反应的化学方程式: a.乙胺与盐酸:CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NCl- 。 b.氯化乙胺与NaOH溶液:CH3CH2NCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。 ②应用 在类似药物的合成中,常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。 (2)铵与碱反应转化为胺 ①物理性质不同点:胺易溶于有机溶剂,而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。 ②铵与碱反应:向铵盐溶液中加强碱,又转化为胺。 ③应用:实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 4.几种常见胺的应用 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2):无色透明液体,溶于水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,是重要的分析试剂。 (2)己二胺[H2N(CH2)6NH2]:合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。 (3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 二、酰胺的结构与应用 1.定义:酰胺是羧酸分子中的羟基被氨基或烃氨基所替代得到的化合物。 2.表示方法 其结构一般表示为,其中的叫做酰基,叫做酰胺基。 3.常见酰胺的名称与结构 乙酰胺 N,N-二甲 基甲酰胺 (简称DMF) 对乙酰氨基酚 (“扑热息痛”) 尼龙-66 4.物理性质 颜色、状态 熔沸点 溶解性 多数为白色晶体 酰胺均高于相应的羧酸 低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,溶解度减小 5.化学性质 酰胺在酸、碱作用下发生水解反应。 (1)碱性水解:写出乙酰胺与硫酸反应的化学方程式2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4。 (2)酸性水解:写出乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑。 6.乙酰胺的制备 CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。 7.用途 常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。 知识点一胺的化学性质 1.胺的碱性 (1)类比氨,理解不同胺的弱碱性 胺与氨相似,水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+,使溶液中OH-浓度增大,溶液呈碱性。 NH3+H2ON+OH- R—NH2+H2OR—N+OH- (2)胺与铵盐的转化 ①胺与强酸反应生成铵盐 CH3—NH2+HCl(或) +HCl(或) ②铵盐与强碱作用生成有机胺 +NaOH+NaCl+H2O 2.胺的酰化反应 胺与酰卤或酸酐反应,胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如: +→+ 【合作探究】 (情境应用)多巴胺可用于心肌梗死、败血症、肾功能衰竭、心力衰竭、休克等疾病,可增强心排血量,也可以治疗心功能不全,其结构简式为,该物质可以与强酸、强碱反应吗 提示:分子中含有氨基,可与酸发生反应,含有酚羟基,可与碱发生 ... ...
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