第2课时 有机合成的一般过程 【课程标准】 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。 2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 3.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。 【素养目标】 1.从官能团、键的极性、反应条件等角度对有机物的转化关系作出判断。(宏观辨识与微观探析) 2.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论,并作出有科学依据的判断、评价和决策,使学生认识“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,培养学生科学的价值观。(科学态度与社会责任) 3.能综合运用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、正确设计有机合成路线等任务。(科学探究与创新意识) 有机合成的一般过程 1.有机合成定义:有机合成就是利用 、 的原料,通过一系列有机化学反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2.有机合成的任务和过程 3.有机合成的分析方法 (1)有机合成的分析方法对比 分析方法 内容 正合成 分析法 采用 方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机物,其思维程序:原料→中间体→产品 逆合成 分析法 采用 方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序: 综合 比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线 (2)逆合成分析法基本思路示例 例如:由乙烯合成草酸二乙酯,其思维过程可概括如下: 具体路线: 写出合成步骤中相应化学方程式: ① ② ③ ④ ⑤ 4.合成路线选择的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,且具有较高的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 【知识点一】常见的有机物转化路线 1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2.一元合成路线 3.二元合成路线 4.芳香化合物合成路线 (1) (2) 【合作探究】 (思维升华)写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应的方程式。 【针对训练】 (2023·广东选择考)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略): (1)化合物i的分子式为_____。化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为_____(写一种),其名称为_____。 (2)反应②中,化合物iii与无色无味气体y反应,生成化合物iv,原子利用率为100%。y为_____。 (3)根据化合物v的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。 序号 反应试剂、 条件 反应形成的 新结构 反应类型 a _____ _____ 消去反应 b _____ _____ 氧化反应 (生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法不正确的有_____。 A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂 B.反应过程中,有C＝O双键和C—O单键形成 C.反应物i中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子 D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 (5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物viii。 基于你设计的合成路线,回答下列问题: (a)最后一步反应中,有机反应物为_____(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为_____。 (c)从苯出发,第一步的化学方程式为_____(注明反应条件)。 【补偿训练】芳香族化合物N可由以下流程制得,请回答下列问题: 已知:①—CHO+—CH2CHO ②—CH＝CH—COOH ③R—CH＝CH2R—CH2CH2OH ④物质的量比为1∶1的A和氯气光照下反应生成两种一氯代物 (1)A的分子式为C8H10,A的化学名称为_____。 (2)L中所 ... ...
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