微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 ———基于模型和图谱的探索 学习目标 1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 一、利用模型模拟有机化合物的分子结构 分子式为C4H10O的有机化合物存在碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构以及对映异构。 【问题探究】 1.在C4H10O的有机物分子中可能存在的化学键有哪些 2.在C4H10O的有机物分子中可能存在的官能团有哪些 3.C4H10O可能的分子结构有哪些 【探究归纳】 1.利用模型模拟有机化合物的分子结构 (1)有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构,这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。 (2)分子式为C4H10O的有机化合物存在碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构以及对映异构。 2.由分子结构模型推断分子 分子结 构模型 分子结构、组成与类别 结构简式 分子式 类别 CH4 CH4 烷烃 CH3COOH C2H4O2 羧酸 CH3CHCH2 C3H6 烯烃 CH3CH2CH2CH3 C4H10 烷烃 CH3CH2OH C2H6O 醇 C6H6 芳香烃 3.用球棍模型表示甲烷中氢原子被卤素原子取代的产物 4.由分子式推断分子结构模型 根据某有机化合物的分子式C4H10O,可以搭建出如图所示的分子结构模型: 1.现有如图所示的两种分子模型,其中“”为碳原子,“”为氧原子,“ ”为氢原子,下列说法正确的是 ( ) A.分子式相同,是同种物质 B.两者互为同系物 C.两者互为同分异构体 D.分子中都含有羟基 2.下列物质的化学用语表达正确的是 ( ) A.乙炔的空间填充模型为 B.溴乙烷的电子式为H︰︰Br C.2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D.丙烯的键线式为 二、利用图谱表征有机化合物的分子结构 1.利用图谱表征有机化合物的分子结构 (1)核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的 和 进而推断出有机化合物的碳骨架结构。 (2)红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些 。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。 (3)紫外和可见光谱(UV)。紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键。 (4)质谱(MS)。质谱可以测定相对分子质量。 (5)X射线衍射。可以确定分子的空间结构。 2.若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构,需要确定碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知样品的红外光谱图和核磁共振氢谱图,推断分子的结构简式。 3.如确定分子式C4H10O的分子结构,由该有机物的红外光谱图中的吸收峰可知其结构中含羟基,由核磁共振氢谱图可知其结构中含5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶2∶3∶3,结合上述可知该有机化合物的结构简式为。 3.下列说法正确的是 ( ) A.红外光谱只能检测化学键,不能检测官能团 B.核磁共振氢谱显示二甲苯只有2组吸收峰且峰面积比为3∶2 C.煤是由苯和甲苯等有机物和无机物组成的混合物 D.石油中 ... ...
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