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课件网) 微项目 探秘神奇的医用胶 第 章 官能团与有机化学反应 ———有机化学反应的创造性应用 2 1.通过对医用胶结构和性能的关系的探究,深入领会“结构决定性质,性质反映结构”的科学思想,体验有机化学在实践中的应用。2.通过对医用胶改性的研讨,进一步学会有机化学官能团之间的相互转化的方法。 学习目标 一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 目 录 CONTENTS 课堂达标训练 一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 对点训练 1.医用胶 (1)概念:也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有 功能,用于 伤口的皮肤等的一种特殊的材料。 (2)性能:减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持美观。 黏合 黏合 2.医用胶的性能需求 (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用; (2)常温常压下可以快速固化; (3)具有良好的黏合 和 性; (4)黏合部分具有一定的 和 ; (5)安全、可靠,无毒性。 强度 持久 弹性 韧性 3.从物质结构和性质的角度解读医用胶性能需求的含义 医用胶性 能需求 相应有机化合 物的性质特征 相应有机化合 物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应,对聚合反应具有活化作用,能够与蛋白质大分子形成氢键 (1)含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等;(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等;(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如氰基等 具有良好的黏合强度及持久性 4.504医用胶(α-氰基丙烯酸正丁酯)的分析 分子结构 官能团 种类 碳碳双键 酯基 氰基 作用 发生聚合反应 活化碳碳双键 活化碳碳双键,与蛋白质大分子形成氢键 发生的反应及条件 常温、常压下发生聚合反应(加聚反应) 几乎无毒 的原因 无机氰化物(如KCN)有剧毒,是因为其能电离出能溶于水的CN-,而α-氰基丙烯酸正丁酯是非电解质,不能电离出CN-,从而表现出几乎无毒的性质 5.α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能的关系 具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。 1.α 氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图所示。下列关于α 氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( ) A.其分子式为C8H11NO2 B.分子中的碳原子有3种杂化方式 C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 C (1)能使溴的四氯化碳溶液褪色,与溴发生 反应,化学方程式为 。 (2)将该医用胶涂在手术伤口表面,在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用,形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式 。 加成 二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 对点训练 1.分子结构特点 (1)含有能够发生聚合反应的官能团; (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团; (3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。 2.医用胶使用时存在的问题 (1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。 (2)聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。 (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 3.对α-氰基丙烯酸酯类医用胶的改良 (1)α-氰基丙烯酸正丁酯中,酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能,如增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。 (2)基于α-氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较 4.医用胶改良原则 (1)安 ... ...
