第三节 芳香烃 课标定向 胸中有蓝图 1.能认识芳香烃的组成和结构特点。能写出芳香烃简单代表物的结构简式和名称。(宏观辨识与微观探析) 2.能描述芳香烃典型代表物(苯、甲苯)的主要性质,能书写相应反应的化学方程式。(宏观辨识与微观探析) 3.能了解芳香烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。(科学态度与社会责任) 一、苯 1.芳香烃:在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物,最简单的芳香烃为苯。 2.苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色有特殊 气味的液体 不溶于水且 密度比水小 有毒 较低 易挥发 3.苯的分子结构 (1)实验探究 实验 操作 实验 现象 液体分层,上层无色,下层紫红色 液体分层,上层橙红色,下层无色 结论 原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应,苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)成键特点:苯分子中六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键角均为120°,六个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键。苯分子中所有原子共平面。 (3)分子组成和结构的不同表示方法: 4.苯的化学性质 (1)氧化反应:燃烧时火焰明亮,有浓重的黑烟,化学方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (2)取代反应 ①卤代反应:苯与液溴在FeBr3催化下的反应: 。 溴苯():无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。 ②硝化反应:在浓硫酸作用下,苯在50~60 ℃与浓硝酸发生反应生成硝基苯: 。 硝基苯():无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。 ③磺化反应:苯与浓硫酸在70~80 ℃发生反应生成苯磺酸: 。 (3)加成反应 苯与H2在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,发生加成反应生成环己烷: 。 二、苯的同系物 1.苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。 (3)通式:CnH2n-6(n≥7)。 (4)常见苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二 甲 苯 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯) 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 2.苯的同系物的性质 (1)物理性质:苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。 (2)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应 a.与酸性高锰酸钾溶液的反应 ⅰ.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。 ⅱ.氧化规律: 苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。 b.燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。 ②取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下反应生成三硝基取代物,化学方程式为。 a.甲苯的三硝基取代物的系统命名为2,4,6-三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。 b.2,4,6-三硝基甲苯是一种烈性炸药,广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 ③加成反应 在催化剂和加热的条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,化学方程式为。 【质疑辨析】 判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。 (1)1 mol苯中含有3NA个碳碳双键(NA表示阿伏加德罗常数的值)。(×) 提示:苯分子中不含碳碳双键。 (2)苯的邻位二氯代物只有1种结构。(√) 提示:苯为平面正六边形结构,邻位二氯代物只有1种结构。 (3)甲苯中所有的原子在同一平面上。(×) 提示:甲基碳原子采用sp3杂化,为四面体结构,所有原子不可能在同一平面。 (4)乙苯的一氯代物有3种。(×) 提示:乙苯的一氯代物有5种,苯环上3种,乙基上2种。 (5)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。(√) 提示:苯的同系物能与液溴发生取代反应,不能与溴水反应。 探究任务一:苯与 ... ...
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