第三章　第五节　第1课时　有机合成的主要任务 学案（学生版+教师版）

第五节　有机合成 第1课时　有机合成的主要任务 　课标定向　 抬头望星光 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,掌握官能团的引入和转化的一些技巧,结合已学的有机反应类型来总结归纳,认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。(证据推理与模型认知) 有机合成的任务:使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建 和引入 ,由此合成出具有 的目标分子。 一、构建碳骨架 1.碳链的增长 (1)与HCN的加成反应 烯烃、炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应,生成含有氰基(—CN)的物质,再经水解生成羧酸,或经催化加氢生成胺。 ①烯烃、炔烃(以CH≡CH为例) ②醛、酮 (2)羟醛缩合生成烯醛 2.碳链的缩短 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。 3.碳链的成环 共轭二烯烃与含碳碳双键或碳碳三键的化合物反应,得到环加成产物。 二、引入官能团 引入官能团 方法 引入碳碳双键 ①卤代烃的消去,②醇的 ,③炔烃的不完全加成 引入碳卤键 ①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃(苯及苯的同系物)的取代 引入羟基 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原,⑤酮的还原 引入醛基 ①醇的 ,②烯烃的氧化 引入羧基 ①醇的氧化,②醛的氧化,③酯的水解 引入酯基 反应 三、官能团的保护 含多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。 【质疑辨析】 判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。 (1)有机合成一般只合成自然界没有的物质。() (2)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。() (3)取代反应、加成反应、消去反应都可以直接引入碳卤键。() (4)酯化反应既可以增长碳链,也可以使碳链成环。() 探究任务:官能团的引入与保护 【导学探究】 [情境]对羟基苯甲酸乙酯是常用的抗真菌防腐剂和食品添加剂。工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯的过程如下: 探究点一:常见官能团的引入 (1)写出有机物A的结构简式,引入碳卤键的方法有哪些 (2)合成过程中反应②引入羟基,引入羟基的方法有哪些 探究点二:常见官能团的转化 (1)合成路线中各步的反应类型分别是什么 (2)合成路线中的第④步需要加入什么试剂实现转化 (3)合成路线中的第⑤步实现了哪些官能团的转化 探究点三:常见官能团的保护 (1)在合成路线中,设计③和⑥这两步反应的目的是什么 (2)将直接氧化能得到吗 若不能,如何得到 【归纳总结】 官能团的引入、转化和保护 1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键 ①醇或卤代烃的消去反应,如: CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O ②炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应,如: CH≡CH+HClCH2=CHCl (2)引入碳卤键 ①烷烃或苯及其同系物的取代反应,如: CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +Br2 ②醇与氢卤酸或酚与Br2的取代反应,如: CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O +3Br2→↓+3HBr ③烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应,如: CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH≡CH+HClCH2=CHCl (3)引入羟基 ①烯烃与水加成,如: CH2=CH2+H2OCH3CH2OH ②醛或酮与H2加成,如: CH3CHO+H2CH3CH2OH +H2 ③卤代烃或酯的水解反应,如: CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ④酚盐溶液与CO2、HCl等反应,如: +HCl→+NaCl +H2O+CO2→+NaHCO3 (4)引入羧基 ①醛的氧化反应,如: 2CH3CHO+O2 2CH3COOH ②酯的水解反应,如: CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ③某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应,如: ④伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应,如: R—CH2OHR—COOH (5)引入醛基或酮羰基 ①醇的催化氧化,如: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ②某些烯烃被酸性高锰酸钾溶 ... ...