微项目 青蒿素分子的结构测定 ———晶体在分子结构测定中的应用 学习目标 1.了解测定分子结构的一般思路与方法,认识晶体对于分子结构测定的独特意义。2.知道利用晶体X射线衍射能够测定原子坐标进而确定分子的空间结构,是测定分子结构的重要手段。3.体会分子结构测定对于建立与优化物质结构理论模型,认识、解释和预测物质性质具有重要价值。 一、了解利用晶体测定分子结构的意义 【情景素材】 青蒿素的组成与结构的测定 测定方法 获得的分子组成与结构信息 高分辨 质谱仪 测定出青蒿素的相对分子质量为282.33,结合元素分析,确定其分子式为C15H22O5 氧化还原 反应实验 推测青蒿素具有含过氧基团的倍半萜内酯结构 红外光谱 青蒿素分子中含有酯基和过氧基团 核磁 共振谱 结合核磁共振谱图提供的关于碳、氢原子的种类和数量的信息,推定了青蒿素中甲基、过氧基团、带有酯基的六元环等部分结构片段 晶体X 射线衍射 确定了青蒿素的分子结构 【问题讨论】 1.测定青蒿素分子结构时,科研人员遇到了什么困难 _____ _____ 2.为什么用一般的方法无法精确地测定青蒿素的分子结构 _____ _____ 【核心归纳】 晶体X射线衍射法测定分子结构的程序 1.中国女药学家屠呦呦因发现青蒿素对疟疾的治疗作用而成为2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者之一。下列说法不正确的是 ( ) A.利用青蒿研究青蒿素结构的基本步骤:元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式 B.青蒿素的分子式为C15H22O5,它属于有机物 C.人工合成青蒿素经过了长期的实验研究,实验是化学研究的重要手段 D.现代化学分析测试中,可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素 2.中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如下)的下列说法,错误的是 ( ) A.青蒿素的分子式为C15H22O5 B.由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属于加成反应 C.青蒿素分子中含有过氧键和酯基、醚键 D.双氢青蒿素分子中不含有不对称碳原子 3.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素(一种用于治疗疟疾的药物)而获得诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素(C15H22O5)的结构如图所示。请回答下列问题: (1)组成青蒿素的三种元素电负性由大到小的排序是 ,基态O原子核外存在 对自旋相反的电子。 (2)下列关于青蒿素的说法正确的是 (填序号)。 a.青蒿素中既存在极性键又存在非极性键 b.在青蒿素分子中,所有碳原子均处于同一平面 c.图中数字标识的五个碳原子均只以σ键与其他原子相连 (3)在确定青蒿素结构的过程中,可采用NaBH4作为还原剂,其制备方法为4NaH+B(OCH3)3→NaBH4+3CH3ONa ①NaH为 晶体,如图是NaH晶胞结构,则NaH晶体中Na+的配位数是 ,若晶胞结构棱长为a,则Na+间最小核间距为 。 ②B(OCH3)3中B采用的杂化类型是 。写出两个与B(OCH3)3具有相同空间结构的分子或离子 。 ③NaBH4结构如图所示,结构中存在的作用力有 。 二、借助原子位置确定分子空间结构 借助晶体X射线衍射测定分子结构的基本思路 4.在研究有机物的组成和结构时,可用于确定化学键和官能团信息的方法是 ( ) A.质谱法 B.红外光谱法 C.核磁共振氢谱法 D.燃烧法 5.(2023·天津红桥区期末)下列方法常用于测定晶体结构的是 ( ) A.质谱法 B.红外光谱法 C.X射线衍射法 D.核磁共振氢谱法 6.青蒿素的结构简式如图所示,下列有关青蒿素的叙述不正确的是 ( ) A.组成青蒿素的三种元素C、H、O中,O元素的第一电离能最大 B.青蒿素分子结构中存在极性键、非极性键、离子键 C.青蒿素分子中的共价键包括σ键和π键 D.红外光谱显示青蒿素有三种官能团 微项目 青蒿素分子的结构测定 ———晶体在 ... ...
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