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课件网) 有机合成路线的设计 第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 1.能利用碳骨架的构建及官能团转化过程中的反应规律进行有机物的推断与合成(重点)。 2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择(难点)。 一、有机合成路线的设计 1.有机合成的设计方法 明确目标化合物的结构 设计合成路线 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 合成目标化合物 大量合成 碳骨架构建 官能团转化 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物 某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。 在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？ 碳碳双键 羟基 醛基 羧基 引入氯原子 引入酯基 碳链增长 碳链增长 引入碳碳双键 正向合成法： 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 利用乙烯合成乙酸乙酯 正向合成法： ②官能团的引入及转化，要注意：官能团的种类转化；官能团的数目转化；官能团的位置转化。 根据信息和已有知识选择相应的反应和方法。 ①构建碳骨架，一般在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链，以及成环或开环等。选择改变碳链反应时，要注意碳链变化的位置和结构。 设计有机合成的路线，还可以从目标化合物分子开始采用逆合成分析法来完成。 你能以甲苯为主要原料(其它原料及无机试剂任选)，利用所学的知识设计合成苯甲酸苯甲酯的方案吗？ 苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。 合成苯甲酸苯甲酯的方案，请你思考哪个路线最佳，为什么？ 路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。 路线③的步骤较少，但所用还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高。 逆向合成分析法 简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成目标化合物所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 逆向合成分析法 ①优选合成路线原则 绿色合成的出发点是: 原子经济性, 原料绿色化, 试剂与催化剂的无公害性。 必须考虑合成路线是否符合化学原理 合成操作是否安全可靠 逆向合成分析法 ②逆推法设计有机合成路线的一般程序: 观察目标化合物分子结构 目标化合物分子中碳骨 架的特征，官能团的种类和位置 由目标化合物分子逆推原料分子并设 计合成路线 目标化合物分子中碳骨 架的构建，官能团的引入或转化 对不同的合成路线进行优选 以绿色合成思想为指导 2.苯甲酸苯甲酯的工业合成 上述实验室合成路线①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。工业上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸钠与氯甲基苯（苄基氯， ）在催化剂作用下直接反应来制备。 2.苯甲酸苯甲酯的工业合成 苯甲酸钠可用苯甲酸与碳酸氢钠制备，而苯甲酸的制备在工业上采用空气氧化法。 氯甲基苯可用甲苯与氯气制备。 二、有机合成的应用 有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。迄今为止，人类已知的物质中 95% 以上为有机化合物，而这些有机化合物大多数是由人工合成的。 1.医 ... ...
