第2节 醇和酚 第1课时 醇 课标定向 1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,并能从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。(宏观辨识与微观探析) 2.通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。(证据推理与模型认知) 一、醇的概述 1.概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物,其官能团的结构简式为—OH。 2.分类 依据 类别 举例 羟基的 数目 一元醇 CH3CH2OH(乙醇) 二元醇 (乙二醇) 三元醇 (丙三醇) 烃基的饱 和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH(正丙醇) 不饱和醇 CH2＝CH—CH2OH(丙烯醇) 烃基的 类别 脂肪醇 (2-丁醇) 芳香醇 (苯甲醇) 3.饱和一元醇 (1)概念:可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。 (2)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。 4.命名 (1)步骤及原则 (2)实例: 2-丙醇。 3-甲基-2-戊醇。 5.物理性质 (1)密度:醇的密度比水的密度小。 (2)沸点:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃;饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。 (3)溶解性:烷基较小时,醇分子与水分子形成氢键使醇与水互溶,随着分子中烷基所含碳原子数的增多,醇的物理性质逐渐接近烷烃。 (4)状态:常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为4~11的直链醇为油状液体;分子中碳原子数更多的高级醇为固体。 6.三种重要的醇 类型 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗名 木醇 - 甘油 色、味、态 无色、有特殊气味、易挥发的液体 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 毒性 有毒 有毒 无毒 水溶性 易溶 易溶 易溶 用途 燃料、化工原料 防冻剂、合成涤纶 制日用化妆品、制硝化甘油 [思考]饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O(n≥1),是不是分子式符合这一通式的有机物都属于醇 提示:不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如乙醚CH3CH2OCH2CH3,其分子式为C4H10O。 二、醇的化学性质 1.醇分子发生反应的部位及反应类型如下: (1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大,使氢氧键和碳氧键都显出极性,成为反应的活性部位,即①、②部位容易断裂。 (2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-C上的碳氢键和β-C上的碳氢键极性增强,即③、④部位容易断裂。 2.醇的化学性质 项目 反应类型 化学方程式 羟 基 的 反 应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水: CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O, CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O 醇分子间脱水生成醚和水: C2H5—OH+H—OC2H5C2H5—O—C2H5+H2O 消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水:CH3CH2CH2OH CH3—CH＝CH2↑+H2O 羟 基 中 氢 的 反 应 置换 反应 与活泼金属反应,例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱 取代 反应 与羧酸反应生成酯和水,例如与乙酸反应: +H18OC2H5+H2O 反应机理:酸脱羟基,醇脱羟基氢原子 醇 的 氧 化 氧化 反应 ①燃烧 如C2H5OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化生成醛(或酮)和水 如2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O,+O2+2H2O [思考] CH3COH与CH3COOH发生酯化反应生成的小分子中有18O吗 提示:没有。因为发生酯化反应时断裂的是CH3COH中的氢氧键。 【质疑辨析】 (1)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。 (√) 提示:羟基能形成分子间氢键,形成氢键越多,沸点越高。 (2)符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇。 (×) 提示:符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物也可能为醚。 (3)分子中含有—OH的有机物是醇。 (×) 提示:羟基与苯环相连接的为酚类。 (4)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。 (×) 提示:乙醇也与钠反应。 (5)有机化合物既不能发生消去反应,也不能催化氧化生成醛或酮。 (×) ... ...
~~ 您好，已阅读到文档的结尾了 ~~
