第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 课标定向 能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。(宏观辨识与微观探析) 一、羧酸的概述 1.羧酸的概念 (1)概念:分子由烃基(或氢原子)与 相连构成的有机化合物。 (2)官能团:羧酸官能团名称为 ,结构简式是 。 (3)饱和一元脂肪酸的通式: (n≥1)或 (n≥0)。 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸: 芳香酸 苯甲酸: 羧基数目 一元羧酸 甲酸: 二元羧酸 乙二酸: 多元羧酸 — 烃基是否 饱和 饱和羧酸 丙酸: 不饱和羧酸 丙烯酸: 3.羧酸的命名 (1)选主链,称某酸:选取含有 的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)编号位,定支链:从 开始给主链碳原子编号。 (3)标位置,写名称:在“某酸”名称之前加上取代基的 和 。 [特别提醒] 名称中不必对羧基定位,因为羧基必然在其主链的边端。 [思考]中的官能团是_____(填名称),根据羧基的数目分类其为_____羧酸,根据系统命名法其名称为_____。 4.几种常见的羧酸 项目 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 结构简式 色、态、味 无色液体、 气味 晶体、易升华 晶体 溶解性 溶于水、有机溶剂 微溶于水、 溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 二、羧酸的性质 1.物理性质 (1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水 ;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速 ,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成 。 2.化学性质 (1)取代反应 ①酯化反应 ②生成酰胺 ③α-H的取代 (2)弱酸性 羧基中的羟基由于受羰基的影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性,具有酸的通性(强于碳酸): RCOOH+NaHCO3→ (3)羧基的还原反应 一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,在有机合成中可用此反应实现羧酸向 的转化: RCOOH [思考]毒蚂蚁的毒液中含有甲酸,被毒蚂蚁咬伤后如何急救 【质疑辨析】 (1)乙酸和苯甲酸互为同系物。 ( ) (2)羧酸分子中α-H性质活泼,易发生取代反应。 ( ) (3)可用碳酸氢钠溶液鉴别有机物分子中是否具有羧基。 ( ) (4)的名称是2-甲基戊酸。 ( ) (5)所有的羧酸都易溶于水。 ( ) 探究任务一:含羟基物质性质的比较 【导学探究】 ———金银花”一名出自《本草纲目》,金银花自古被誉为清热解毒的良药。将金银花经过一系列分离操作可得到绿原酸,其结构简式如图所示。绿原酸是金银花的抗菌、抗病毒有效药理成分之一。 探究点一:探究绿原酸的结构 1.写出绿原酸的分子式:_____,其中含有的官能团有_____。 2.绿原酸分子中C原子的杂化方式有_____; 有_____个不对称碳原子;绿原酸分子是否具有顺反异构体:_____(填“是”或“否”);绿原酸分子间能否形成氢键:_____(填“能”或“不能”)。 探究点二:探究绿原酸分子中羟基和羧基的性质 3.1 mol绿原酸与足量金属钠反应时,可以消耗_____mol Na,产生的H2在标准状况下的体积为_____L。 4.1 mol绿原酸与足量的NaHCO3溶液反应,其反应的化学方程式为_____ 消耗NaHCO3的质量为_____g。 【归纳总结】 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢 原子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难 电离 难电离 微弱 电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放出 CO2 能否由酯 水解生成 能 不能 能 能 结论 羟基的活泼性:羧酸>酚>水>醇 [特别提醒] 由酸性—COOH>H2CO3>>HC知: (1)醇与NaOH溶液、Na2CO ... ...
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