第2课时 羧酸衍生物 课标定向 1.从官能团角度理解酯的性质。(宏观辨识与微观探析) 2.理解酯水解的规律。(证据推理与模型认知) 3.探究酯水解产物,设计酯的制备与提纯方案。(科学探究与创新意识) 一、酯 1.羧酸衍生物 (1)概念:羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)酰基:羧酸分子中的羧基去掉 后剩余的基团,结构简式为 。 (3)常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 2.酯 (1)酯的组成与结构 ①酯是由 基(RCO—)和 基(RO—)相连构成的,羧酸酯的结构简式为 。 ②酯的官能团结构简式为 ,官能团的名称为 。 ③饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式表示为 。 (2)命名 根据生成酯的酸和醇命名为 ,如HCOOCH2CH2CH3命名为 。 3.酯的性质 (1)物理性质 ①密度:酯类密度一般比水 。 ②溶解性: 溶于水, 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ③味态:低级酯是有香味的 体, 挥发。 (2)化学性质———水解反应 水解反应的原理:+R'—OH ①在酸性条件下,酯的水解反应是酯化反应的 反应: +H—OH+R'OH ②酯在碱性条件下的水解程度 在酸性条件下的水解程度,其主要原因是在碱性条件下,酯水解产生的羧酸可以与碱反应,使羧酸浓度减小,化学平衡 移动,使酯的水解程度 : +NaOH [思考]分子式为C5H10O2的物质,属于酯类的同分异构体有_____种,属于羧酸类的同分异构体有_____种(均不考虑立体异构体)。 二、油脂 1.油脂的组成、结构与分类 2.常见的高级脂肪酸 3.物理性质 密度 比水的 溶解性 难溶于 ,易溶于 熔、沸点 天然油脂都是 物,没有固定的熔、沸点 4.化学性质 (1)水解反应 油脂属于 类,与乙酸乙酯具有相似性质,在一定条件下可以发生水解反应。(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解的化学方程式: ; ②碱性条件下水解的化学方程式: 。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 ,用于生产 。 (2)油脂的氢化———不饱和油脂的特性。 ①含义:液态油由于含有 ,因而在催化剂存在并加热的条件下,可以与氢气发生加成反应的过程,又叫油脂的 。这样制得的油脂叫人造脂肪,又叫硬化油。 ②化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应为 。 5.油脂的应用 [思考]油脂的结构简式可以写为,其中R1、R2、R3相同时称为单甘油酯,不同时称为混甘油酯,因此单甘油酯为纯净物,而混甘油酯为混合物,这种说法对吗 三、其他羧酸衍生物 1.概念与结构 物质 概念 官能团 示例 酰胺 分子中由 基( )和氨基 (—NH2)相连构成的羧酸衍生物 基 ( ) 如苯甲酰胺: 酰卤 分子由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物 R为烃基或H原子;X为卤素原子 如乙酰氯的结构简式: 酸酐 分子由酰基与 基 ( ) 相连构成的羧酸衍生物 R、R'为烃基或H原子 如乙酸酐的结构简式: 2.酰胺的性质 (1)物理性质 ①除 ( )是液体外,其他多为无色晶体。 ②低级的酰胺可溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐 。 (2)化学性质———水解反应(以乙酰胺为例) ①强酸性条件下: +H2O+HCl ②强碱性条件下: +NaOH [思考]下列物质不属于酰胺的是_____; ②在强酸、加热条件下水解,有机产物的名称为_____。 ① ② ③ ④CH3CONH2 【质疑辨析】 (1)酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 ( ) (2)皂化反应也是加成反应。 ( ) (3)酰胺是分子由酮羰基和氨基相连构成的羧酸衍生物。 ( ) (4)乙酰氯的结构简式为。 ( ) (5)乙酸在一定条件下可以反应生成乙酸酐。 ( ) 探究任务一:乙酸乙酯的制备、提纯与水解 【导学探究】 为研究乙酸与乙醇的反应,并制备乙酸乙酯,某研究小组参照图甲,设计了图乙的装置(部分夹持仪器略),其中保温电炉既可以使受热均匀,又可以控制加热温度。 实验前,他们还查阅了一些数据,见下表: 物质 CH3COOC2H5 C2H5OH CH3COOH CH3(CH2)3OH CH3COOC4H9 名 称 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 ... ...
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