第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入 课标定向 1.了解有机合成的基本程序和方法,掌握碳骨架的构建和官能团转化的方法。(证据推理与模型认知) 2.能从官能团和化学键的角度认识官能团转化与有机反应类型的关系,能预测化学键的断键和成键位置。(宏观辨识与微观探析) 一、有机合成的基本程序 1.有机合成的基本流程 2.合成路线的核心:合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。 二、碳骨架的构建 1.构建碳骨架的方式:包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成环或开环等。 2.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 以溴乙烷与氰化钠的反应为例: CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr, CH3CH2CNCH3CH2COOH。 (2)利用羟醛缩合反应 例如:两分子乙醛反应的化学方程式为 +H—CH2CHO。 3.碳链的减短 (1)烯、炔的氧化反应 CH3CHCH2CH3COOH+CO2↑。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠共热脱去羧基可生成甲烷: CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。 [点拨] 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时,要注意根据双键碳原子上的氢原子判断反应产物,双键碳上有两个氢原子时产物为二氧化碳,有一个氢原子时产物为羧酸,没有氢原子时产物为酮。 三、官能团的引入和转化 1.官能团的引入 (1)卤素原子的引入 方法 例子 ①饱和碳原子与卤素X2(光照)发生取代反应 乙烷和氯气的反应: CH3—CH3+Cl2 +HCl ②不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应 乙烯和溴的反应:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br ③醇羟基与HX发生取代反应 乙醇与氯化氢反应:CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O (2)引入羟基 ①烯烃水化生成醇 CH2＝CH2和H2O反应: CH2CH2+H2OCH3CH2OH ②卤代烃在强碱水溶液中水解生成醇 CH3CH2Cl在NaOH水溶液中水解:CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl ③醛或酮与氢气加成生成醇 如丙酮与氢气的加成: +H2 ④酯的水解 乙酸乙酯的水解:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (3)引入酮羰基 烯烃的 氧化 被酸性KMnO4溶液氧化: +CO2 醇的催 化氧化 2-丙醇的催化氧化: 2CH3CHOHCH3+O2 (4)引入羧基 醛的 氧化 RCHO被新制的氢氧化铜悬浊液氧化: RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O 腈的 水解 CH3CH2CN在酸性溶液中转化: CH3CH2CNCH3CH2COOH 酯的 水解 乙酸乙酯的酸性水解:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH 2.官能团的转化 官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。 [思考]氯代烃水解和消去反应条件有什么不同 官能团如何转化 提示:氯代烃水解的条件为氢氧化钠的水溶液加热,官能团由卤素原子变为羟基;氯代烃消去的条件为氢氧化钠的醇溶液加热,官能团由卤素原子变为不饱和键。 【质疑辨析】 (1)酯的水解反应可使碳骨架的碳链缩短。 (√) 提示:如乙酸乙酯的碳链中有4个碳原子,而产物乙酸和乙醇的碳链上均变为2个碳原子。 (2)可利用羟醛缩合反应增长碳链,该反应实质上属于取代反应。 (×) 提示:羟醛缩合反应从有机反应类型上分析应属于加成反应。 (3)烯烃中既可引入卤素原子、羟基,又可引入羧基、酮羰基。 (√) 提示:利用烯烃与水、卤化氢反应,可分别引入卤素原子、羟基,利用部分烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应,可引入羧基或酮羰基。 (4)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。 (√) 提示:醇的消去反应、炔烃和氢气加成均可引入碳碳双键。 (5)利用加成、取代、消去反应可以引入羟基。 (×) 提示:消去反应不能引入羟基。 探究任务一:碳骨架的构建 【导学探究】 尼龙-66广泛用于汽车工业、纺织机械业、仪器壳体以及其他需要有抗冲击性和高强度要求的产品。生产尼龙-66的原料是己二酸和己二胺,其中己二酸的一种合成路线 ... ...
~~ 您好，已阅读到文档的结尾了 ~~
