第2课时 有机合成路线的设计及应用 有机合成的应用 课标定向 1.初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想,熟知有机合成的基本规律,学会评价、优选合理的有机合成路线。(证据推理与模型认知) 2.了解原子经济和绿色化学的思想,通过有机合成的应用体会有机合成在创造新物质,提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。(科学态度与社会责任) 一、有机合成路线的设计 正合 成分 析法 路线 某种原料分子目标化合物分子 过程 首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线 逆合成分析法 路线 目标化合物分子原料分子 过程 在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料 优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。②合成操作是否安全可靠。③绿色合成思想。绿色合成思想的主要出发点是有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性 [点拨]正推法和逆推法没有严格的区别,实际合成中可以综合利用。 二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1.观察目标分子的结构 2.逆推,设计合成思路 3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线) (1) (2) 4.合成方法的优选 路线 (1) 由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理 路线 (2)(4) 制备苯甲酸步骤多、成本较高,且使用较多的Cl2不利于环境保护 路线(3) 步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4,要求无水操作,成本高 [思考]1,4-二氧六环()是一种常见的有机溶剂,它可以通过乙烯制取二醇来合成。请通过逆合成法设计其合成路线。 提示:产物→→→CH2CH2。 三、有机合成的应用 1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。 2.在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。 【质疑辨析】 (1)有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。 (×) 提示:有机合成路线设计的关键是碳骨架的构建和官能团的引入。 (2)反应:2CH2＝CH2+O2的原子利用率为100%。 (√) 提示:产物只有一种,所以原子利用率为100%。 (3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。 (×) 提示:绿色化学的主要出发点是有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。 (4)对于同种目标化合物的不同合成路线优选时,只要试剂成本低即可。 (×) 提示:合成路线优选还要考虑原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。 (5)利用乙烷和氯气的取代反应制备氯乙烷的方法最符合原子经济性要求。 (×) 提示:取代反应不能停留在第一步,得到的产物为混合物。 探究任务:有机合成路线的设计 【导学探究】 布洛芬是一种常见药物,具有降温和抑制肺部炎症的双重作用,一种制备布洛芬的合成路线如图所示: 探究点:有机合成路线的设计 (1)由流程可以看出合成是从原材料开始的,这在有机合成中属于什么有机合成路线 提示:正向合成路线。 (2)为了引入苯环右面的基团,从G到I分别发生了什么反应 提示:消去反应、加成反应。 (3)写出F→G的反应方程式,并判断反应类型。 提示:+,加成反应。 【归纳总结】 1.有机合成的三种常见方法 (1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向合成法:简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 2.有机合成路线设计应遵循的四个原则 (1)符合绿色 ... ...
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