第2节 有机化合物结构的测定 第1课时 有机化合物分子式和结构式的确定 课标定向 1.了解研究有机化合物的基本步骤,能进行确定有机化合物分子式的简单计算,建立研究有机物分子式和结构式的模型。(证据推理与模型认知) 2.知道现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能利用化学检验方法确定官能团的存在。(科学探究与创新意识) 一、测定有机化合物结构的流程 1.核心步骤:测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 2.流程示意图 3.分离、提纯有机化合物的常见方法 (1)蒸馏:液态有机化合物热稳定性较强,含有的杂质较少且与杂质的沸点有显著差别(一般大于30℃)时,可用蒸馏的方法提纯。 (2)重结晶: ①原理:利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大,加热使其溶解于溶剂中,再降温使其溶解度下降,从而析出有机化合物的结晶。 ②关键:适当的溶剂、样品中杂质含量较少。 (3)萃取: ①一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物。 ②常用的与水互不相溶的有机溶剂:乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 二、有机化合物分子式的确定 1.有机化合物元素组成的测定方法及步骤 2.有机物相对分子质量的测定 (1)通过实验,根据有关数据求算相对分子质量。 (2)有机物的相对分子质量一般用质谱仪进行测定。 [点拨] 根据有机物燃烧产物有二氧化碳和水并不能确定有机物中是否有氧元素,要确定氧元素,还要验证有机物的质量是否和二氧化碳和水中的碳氢元素相等,如果相等则没有氧元素,如果有机物质量大于二氧化碳和水中的碳氢元素质量,则证明有氧元素。 三、有机化合物结构式的确定 1.确定有机化合物结构式的流程 2.有机化合物分子不饱和度的计算 (1)计算公式 ①公式:分子的不饱和度=x+1-,其中:x为碳原子数,y为氢原子数。 ②说明:在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。 (2)几种基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳 双键 1 一个碳碳 三键 2 一个羧基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 3.确定有机化合物的官能团 (1) 官能团 种类 试 剂 判断依据 碳碳双键 或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 卤素原子 NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生,根据沉淀的颜色判断卤素的种类 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液 (加热) 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳 气体放出 (2)物理方法:通过紫外和可见光谱(UV)、红外光谱(IR)、质谱(MS)及核磁共振谱(NMR)等,能快速准确地确定有机化合物分子的结构。 [思考] 茉莉醛具有浓郁的茉莉香气,可用于配制果香型食用香精。 茉莉醛的结构如图所示: 。 如何检验分子中的碳碳双键 提示:由于溴水也能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,溴水能与碱反应,应先加酸酸化后再用溴水检验碳碳双键。 【质疑辨析】 (1)可燃有机物中碳、氢元素的质量分数可通过燃烧分析法求得。 (√) 提示:有机物燃烧产生的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出碳、氢元素的质量分数。 (2)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液,紫色褪去,说明有机物中一定含有碳碳双键或三键。 (×) 提示:含有醛基、羟基等的有机物也能使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成,即可确定有机物的分子式。 (×) 提示:要想确定有机物的分子式,除了元素组成外,还需测定其相对分子质量。 (4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同。 (×) 提示:有些有机化合物的分子式与其最 ... ...
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