第2课时 某种医用胶的结构测定 课标定向 胸中有蓝图 1.通过实例了解有机物结构的测定,了解质谱法确定分子式的原理和方法。(证据推理与模型认知) 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用,并能设计实验进行探究验证。(科学探究与创新意识) 一、测定实验式 燃烧30.6 g医用胶的单体样品,实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况),确定其实验式的计算步骤如下: (1)计算各元素的物质的量: n(CO2)==1.6 mol,n(C)=1.6 mol;n(H2O)==1.1 mol,n(H)=2.2mol; n(N2)==0.1 mol,n(N)=0.2 mol;n(O)==0.4mol。 (2)确定实验式 N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=8∶11∶1∶2,则实验式为C8H11NO2。 二、确定分子式 已知:由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。 设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n,则n==1,则该化合物的分子式为C8H11NO2。 三、推导结构式 (1)计算该样品分子的不饱和度,推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键,Ω=N(C)+1-=8+1-=4。 (2)用化学方法推测样品分子中的官能团。 a.加入溴的四氯化碳溶液,橙红色溶液褪色,说明可能存在或—C≡C—。 b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液,H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化,说明无—NO2。 c.加入NaOH溶液并加热,有氨气放出,说明有—CN。 (3)波谱分析———据此推测样品中的官能团在碳链上的位置 a.红外光谱图:有机物中存在—CN、、(酮羰基)、。 b.核磁共振氢谱:有机物中有5种H,且个数比为1∶1∶2∶1∶6;该有机物中有、。 (4)确定有机物的结构简式为。 [思考] 农药残留对食品的污染越来越引起人们的担忧。绿色农药———信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。如何用实验方法检验上述两种官能团 提示:根据其结构简式可知,信息素中含有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基。先利用新制氢氧化铜或者银氨溶液检验醛基,然后酸化后再加入溴水或高锰酸钾来检验碳碳双键。 【质疑辨析】 (1)只根据有机物完全燃烧生成CO2和H2O,不能确定该有机物一定为烃。 (√) 提示:含碳、氢、氧三种元素的有机物燃烧也生成CO2和H2O。 (2)由有机物的实验式和相对分子质量可以推断出有机物的分子式。 (√) 提示:根据相对分子质量对实验式的倍数可以确定分子式。 (3)有机物的核磁共振氢谱只出现2个峰且峰面积之比为3∶2。(×) 提示:核磁共振氢谱中有2个峰,峰面积之比是3∶1。 (4)有机物的不饱和度为5。 (√) 提示:根据不饱和度=n(C)+1-计算不饱和度为5。 (5)二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用质谱法。 (×) 提示:质谱法是用于测定相对分子质量的,二者相对分子质量相同。 探究任务:综合判定有机物分子式和结构式的方法步骤 【导学探究】 有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A与4.48 L(标准状况)氧气在密闭容器中充分燃烧,生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收,浓硫酸增重3.6 g,碱石灰增重4.4 g,剩余气体体积为1.12 L(标准状况)。 探究点一:测定有机物的分子式 (1)3 g A燃烧后生成的n(H2O)、n(CO2)、n(CO)分别是多少 提示:反应物没有剩余,将反应生成的气体(二氧化碳、一氧化碳和水蒸气)依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收,浓硫酸增重的3.6 g为水的质量,碱石灰增重的4.4 g为二氧化碳的质量,剩余气体体积为1.12 L,则该气体应为CO,说明有机物没有完全燃烧。n(H2O)==0.2 mol;n(CO2)==0.1 mol; n(CO)==0.05 mol。 (2)通过计算A的分子式是什么 提示:3 g A中,n(H)=2n(H2O)=2×0.2 mol=0.4 mol, n(C)=n(CO2)+n(CO)=0.1 mol +0.05 mol=0.15 mol,n(O)=2n(CO2)+n(CO)+n(H2O)-2n(O2)=2×0.1 mol+0.05 mol +0.2 mol-2×0. ... ...
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