第30讲 有机物推断与合成 复习要求 1. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2. 能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务。3. 能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并做出有科学依据的判断、评价和决策。 知识体系 考点一 有机推断 一、 常见官能团性质总结 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使_____褪色 (2)氧化反应：能使_____褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 【思维拓展】 二、 有机推断的突破口 1. 根据分子式，利用不饱和度(Ω)推断可能含有的官能团 2. 根据特征现象推断官能团 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3. 根据反应条件推断有机反应类型和官能团 反应条件 可能的反应 浓硫酸，△ ①醇的消去；②酯化反应；③苯环的硝化；④醇分子间脱水 NaOH/水，△ ①卤代烃的水解；②酯的水解 NaOH/醇，△ 卤代烃的消去 X2(如Cl2、Br2)/FeX3 苯环的卤代 X2(如Cl2、Br2)/光照 烷基的卤代 O3或KMnO4/H＋ 氧化反应 Fe/HCl 硝基被还原为氨基 H2，催化剂、△ ①醛被还原为醇；②酮被还原为醇 LiAlH4 酯被还原为醇 4. 根据相对分子质量变化确定官能团的衍变和官能团个数 (1)RCOOHRCOOC2H5，羧酸与乙醇发生酯化反应，若含一个羧基，则产物的相对分子质量与RCOOH相比增加28，若含两个羧基，则产物的相对分子质量与RCOOH相比增加56。 (2)ROHCH3COOR，醇与乙酸发生酯化反应，若含一个羟基，则产物的相对分子质量与ROH相比增加42，若含两个羟基，则产物的相对分子质量与ROH相比增加84。 5. 根据题目给予的新信息推断陌生反应 观察新信息化学方程式的反应条件，找出题干合成线路图中相同条件，推出此转化过程发生的反应类型，同时也能确定反应物中参与反应的官能团及对应产物。 三、 典型有机物的性质及转化关系 1. 重要烃的性质及转化 2. 重要烃的衍生物之间的转化关系 【易错辨析】 1. 乙烯的聚合反应，可以使碳链减短。( ) 2. 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短。( ) 3. 卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短。( ) 4. 已知：。由苯乙烯制备有机材料中间体G的一种合成路线如图所示。X的结构简式为。( ) 5. A→B过程中有一种分子式为C8H10O2的副产物生成，该副产物的结构简式为。( ) ... ...
