第二课时 同分异构体 学习目标 1.认识同分异构现象。2.能对有机物同分异构体进行分类。 一、同分异构现象与同分异构体 1.概念 (1)同分异构现象 分子内部原子在成键方式、连接顺序等方面的差异就会出现 相同而 不同的同分异构现象。 (2)同分异构体 相同而 不同的化合物分子互称为同分异构体。 2.同分异构体类型 (1)构造异构 ①含义 分子式相同而分子中原子或基团 不同的异构现象。 ②类型 碳链异构:由于碳链骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构现象均为碳链异构,如C5H12有三种同分异构体,即 、 、 (写键线式)。 位置异构:有机化合物中由于 在碳链中的位置不同引起的同分异构现象,如 CH3CH==CHCH3和 。 官能团异构:有机化合物分子式相同,但分子中所含 不同产生的异构现象。如 与CH3OCH3、CH3CH2CHO与CH3COCH3等。 (2)立体异构 ①含义 分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的 不同产生的异构现象。 ②类型 立体异构包括 和 ,例如: 1.(2024·江苏五市十一校高二段测)下列各组物质互为同分异构体的是 ( ) A.O2和O3 B.CH3CH2OH和CH3COOH C.CH4和CH3CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH3和 2.下列关于同分异构体的说法不正确的是 ( ) A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体 3.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 ( ) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C.与属于对映异构 D.和属于位置异构 【题后归纳】 (1)产生顺反异构体的条件 ①具有碳碳双键; ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (2)顺反异构体的性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。 二、同分异构体的书写方法 1.减碳法(适用于碳链异构) 以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体的结构简式。 方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间。 步骤:①将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C ②从主链一端取下一个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。 ③从主链一端取下两个C原子,使这两个C原子以相连或分开的形式,依次连在主链余下的C原子上。 ④根据碳原子4价原则补足氢原子。 故C6H14共有五种同分异构体: CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 [特别提醒] (1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳),则与前面已写出的同分异构体重复。 2.取代法(适用于醇、卤代烃异构) 方法:先碳链异构,后位置异构。 举例:书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种): ———C—C、、。 3.插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 方法:先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。 举例:书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置: CC—C、 再如,写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。 碳链异构: (Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ) 位置异构:用箭头表示双键的位置。 在(Ⅰ)式中,双键可能插入的位置有、; 在(Ⅱ)式中,双键可能插入的位置有、、; 在(Ⅲ)式中,双键无法插入,因为碳只能形成四个键。 整理后得分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有5种: CH2==CH—CH2CH2CH3、CH3CH ==CH ... ...
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