重难提优3　有机合成中官能团的保护 (含答案）2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

重难提优3　有机合成中官能团的保护 1. （淮安马坝高级中学期中）某药物中间体合成路线如图所示（部分产物已略去），下列说法不正确的是(　　) A. 步骤①③的目的是保护A中的某官能团 B. A的结构简式为 C. C能发生水解反应 D. E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物 2. E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。 下列说法不正确的是(　　) A. A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B. 经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C. 与B属于同类有机物的同分异构体有3种（不包含B） D. 1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 3. 以CH2===CHCH2OH为主要原料（其他无机试剂任选）设计CH2===CHCOOH的合成路线流程图（已知CH2===CH2可被氧气催化氧化为），并通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况（至少写2条）。 4. （济宁第一中学月考）Aigialomycin D是从海生红树林菌类中分离出来的一种具有重要生理活性的物质，具有极强的抗癌活性和抗疟疾活性。一种合成路线如下： 已知：①Et为乙基，Ph为苯基；②。 回答下列问题。 (1) Aigialomycin D中官能团的名称是　　　　　　　　　　，C分子的核磁共振氢谱中有　　　　组峰。 (2) C→D的化学方程式为_____， D→E的反应类型为　　　　。 (3) F的分子式为　　　　。 (4) 符合下列条件的D的同分异构体有　　　　种。 ①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连；②苯环上无氢原子。 (5) 官能团的保护是有机合成中的重要步骤，写出制备Aigialomycin D中引入保护基的步骤：　　　　　　　　（例如X→Y）。 5. （苏北四市调研）康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死，其人工合成路线如下： (1) B的分子式为C9H11O3Br，则其结构简式为　　　　　　　　　　。 (2) 设计A→B的目的是　　　　　　　　　　。 (3) E→F的反应类型为　　　　。 (4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。 ①分子中苯环上只有两个取代基，且分子中含有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCl3溶液显色。 (5) 已知：RCHO＋CH3CHO。 写出以、CH3OCH2Cl和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 6. （泰州中学月考）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：①R—X＋MgR—MgX（格林试剂），X＝Cl、Br、I； ②； ③＋R—MgX―→。 (1) L中含有的官能团名称是　　　　　　。 (2) 反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是　　　　　　。在本流程中起类似作用的有机物还有　　　　（填名称）。 (3) M的结构简式为　　　　　　　　　　。 (4) 已知：R1—OH＋R2—OHR1—O—R2＋H2O 写出以苯、丙酮和格林试剂为原料制备的合成路线流程图。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 重难提优3　有机合成中官能团的保护 1. B　根据最终产物反向推导，可得到A为，A和乙酸发生酯化反应得到B()，B发生催化氧化反应生成C()，C和NaOH溶液发生水解反应，再酸化得到E()，E发生酯化反应生成最终产物。根据前面分析步骤①③的目的是保护A中的羟基，A正确；根据最终产物可知A的结构简式为，B错误；C中含有酯基，在氢氧化钠溶液中能发生水解反应，C正确；E含有羟基和羧基，在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物，D正确。 2. C　A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确；A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化，B正确；与B属于同类有机物，则属于醚，对应的同分异构体有、、、，共4种，C错误；D中羧基可与碳酸氢 ... ...