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课件网) 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第三章 3.1有机化合物的合成 章节脉络 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 3.2有机化合物结构的测定 3.1有机化合物的合成 3.3合成高分子化合物 有机合成路线的设计 碳骨架的构建和官能团的引入 碳骨架的构建和官能团的引入 1. 宏观辨识与微观探析 从宏观视角认识到碳骨架构建和官能团引入对有机化合物性质与用途的影响，深入微观视角，建立宏观反应现象与微观分子结构变化之间的紧密联系，能从分子层面解释有机合成反应的本质。 2. 证据推理与模型认知 依据有机化合物的结构特点、反应条件和产物信息，进行合理的证据推理。构建碳骨架构建和官能团引入的反应模型，提高对有机合成知识的系统性理解和应用能力。 3. 科学探究与创新意识 鼓励学生在有机合成领域进行创新思考，尝试设计新颖的碳骨架构建和官能团引入策略。关注有机合成的前沿技术和研究成果，激发创新意识，培养学生解决复杂有机合成问题的能力和探索精神。 核心素养目标 学习重难点 重点： 1. 掌握碳链增长、缩短及成环的常见反应类型与方法。 2. 熟练运用引入羟基、卤素原子、碳碳双键等官能团的典型反应，准确书写反应方程式。 难点： 1. 根据目标产物，合理规划多步反应顺序，选择最优碳骨架构建策略。 2. 在多官能团体系中，精准控制反应条件，避免副反应，实现官能团的定向引入 。 课前导入 人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。 你可曾体会到有机合成的重要性？ 你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？ 课前导入 什么是有机合成？ 有机合成是指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建骨架和引入官能团，合成具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成帮助人们发现和制备了一系列的药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力的推动了材料科学和生命科学的发展。 有机合成的两个主要任务 有机物的合成程序 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 合成路线设计 ①核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团； ②根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化； ③最后对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质或功能。 ④如果制得了所需要的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。 碳骨架的构建 PART 01 1.碳链的增长 碳骨架的构建 (1)卤代烃的取代反应 溴乙烷与氰化钠反应生成氰化物，氰化物在酸性条件下水解。 CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr CH3CH2CN CH3CH2COOH H2O，H+ (2)醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 C CH3 O CH3 HCN 催化剂 C CN OH CH3 CH3 H2O,H+ C COOH OH CH3 CH3 使碳链增加一个碳原子 碳骨架的构建 ②乙醛与HCN的反应 CH3CHO+HCN CH3CH(OH)CN ③羟醛缩合(以乙醛为例) C H O CH3 + CH3CHO 催化剂 C CH2CHO OH CH3 H 碳骨架的构建 2.碳链的减短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃的反应 C CH R R′ R′′ KMnO4 H+ C O + R COOH R′ R′′ ②炔烃的反应 RC CH KMnO4 H+ RCOOH 碳骨架的构建 ③芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化 2.碳链的减短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 KMnO4 H+ CH R R′ COOH 碳骨架的构建 2.碳链的减短 (2)羧酸或羧酸盐的脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应 CH3COONa + NaOH CH4↑ + Na2CO3 (3)烷烃的裂化、裂解反应 C4H10 C2H6 + C2H4 高温 RCH2COOH △ RCH3+CO2 △ 碳骨架的构建 3.常见成环反应 (3)分子内脱水生 ... ...
