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课件网) 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第三章 3.1有机化合物的合成 章节脉络 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 3.2有机化合物结构的测定 3.1有机化合物的合成 3.3合成高分子化合物 有机合成路线的设计 碳骨架的构建和官能团的引入 有机合成路线的设计 1. 宏观辨识与微观探析 从宏观视角认识到碳骨架构建和官能团引入对有机化合物性质与用途的影响，深入微观视角，建立宏观反应现象与微观分子结构变化之间的紧密联系，能从分子层面解释有机合成反应的本质。 2. 证据推理与模型认知 依据有机化合物的结构特点、反应条件和产物信息，进行合理的证据推理。构建碳骨架构建和官能团引入的反应模型，提高对有机合成知识的系统性理解和应用能力。 3. 科学探究与创新意识 鼓励学生在有机合成领域进行创新思考，尝试设计新颖的碳骨架构建和官能团引入策略。关注有机合成的前沿技术和研究成果，激发创新意识，培养学生解决复杂有机合成问题的能力和探索精神。 核心素养目标 学习重难点 重点： 1. 掌握碳链增长、缩短及成环的常见反应类型与方法。 2. 熟练运用引入羟基、卤素原子、碳碳双键等官能团的典型反应，准确书写反应方程式。 难点： 1. 根据目标产物，合理规划多步反应顺序，选择最优碳骨架构建策略。 2. 在多官能团体系中，精准控制反应条件，避免副反应，实现官能团的定向引入 。 课前导入 某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。 在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？ 碳碳双键 羟基 醛基 羧基 引入氯原子 引入酯基 碳链增长 碳链增长 引入碳碳双键 有机合成路线的设计 PART 01 1.正合成分析法 有机合成路线的设计 ①定义：从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入和转化来完成。 ②正合成分析法设计有机合成路线的一般程序 原料分子 目标化合物分子 合成路线包括碳骨架的构建、官能团的引入与转化 对比结构的异同 官能团、碳骨架 有机合成路线的设计 ①定义：从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 2.逆合成分析法 有机合成路线的设计 案例：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 目标化合物分子 原料分子 以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。 步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护 成本高且易造成污染 步骤多、成本较高，不利于环境保护 还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高 有机合成路线的设计 ②逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 2.逆合成分析法 观察目标化合物分子结构 由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 对不同的合成路线进行优选 目标化合物分子中碳骨架的特征，官能团的种类和位置 目标化合物分子中碳骨架的构建，官能团的引入或转化 以绿色合成思想为指导 主要出发点：有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 可以用原子利用率来衡量 3.“正逆结合”法 有机合成路线的设计 中间体 原料 中间体 目标化合物 在构建目标化合物的碳骨架引入官能团时，有时要将正合成分析、逆合成分析两种方法综合运用，才能推导出最佳的合成路线。 这种方法比上述两种单一的方法要快速且准确。 Ⅰ Ⅱ 有机合成路线的设计 设计有机合成路线时应遵循的原则 (1)合成步骤较少，副反应少，产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少，原料中的原子利用率要高，要贯彻“绿色化学” ... ...
