3.2 课时1苯的结构和性质 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3

课时1　苯的结构和性质 1. 了解苯的结构特点，了解苯环中的碳碳键。 2. 通过观察实验了解苯的溴代反应，探究苯的硝化反应。 3. 分析苯易取代，难加成的原因。 1. 阅读教材第64页的内容，了解芳香族化合物、芳香烃的概念。 (1) 什么是芳香族化合物？芳香族化合物一定有芳香气味吗？ (2) 芳香烃有什么结构特点？最简单的芳香烃是什么物质？ 2. 下面是苯的两种分子模型和苯的1H核磁共振谱图： 　　 　　　　　 苯分子的模型　 　　　　　 　苯的 1H核磁共振谱图 实验研究发现，苯的一取代物只有一种，说明苯中的6个C和6个H是相同的，在此实验事实的基础上，德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构，称为凯库勒式，如图： 由凯库勒式可以发现，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。阅读下列内容： ①苯的一取代物只有1种，二取代物共有3种。 ②苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 ③碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。 (g)＋H2(g)―→(g)　ΔH＝－119.6 kJ/mol (g)＋2H2(g)―→(g)　ΔH＝－237.1 kJ/mol (g)＋3H2(g)―→(g)　ΔH＝－208.4 kJ/mol (1) 苯的一取代物只有1种，可以说明苯环上的6个碳、6个氢原子完全等同，二取代物有3种，你认为苯环中的碳碳键是单、双键交替吗？说明理由。 (2) 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可得出什么结论？ (3) 苯与氢气加成生成环己烷放出的热量小于环己二烯与氢气加成的热量，说明什么？ (4) 你认为苯的凯库勒式结构能全面反映苯的结构吗？说明理由。 3. 阅读教材第66页“拓展视野”的内容，了解苯环中的大π键。 扫描隧道显微镜观察到的苯分子 苯分子结构示意图 (1) 讨论苯分子中每个碳原子都采取什么杂化方式？形成哪些化学键？ (2) 苯分子中碳碳键的键长都是1.40×10-10 m，既不同于碳碳单键的键长(1.54×10-10 m)，也不同于碳碳双键的键长(1.34×10-10 m)，苯分子中键角均为120°，是平面结构，基于苯环的成键特点，苯环的结构又常用表示。这些结构特点说明什么？ 苯为无色，有特殊芳香气味的液体，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。苯是常用的有机溶剂，有毒。 思考：萃取分液时，苯层在上层还是在下层，如何分离出苯层？ 活动三：学习苯的化学性质 1. 苯与液溴制溴苯实验装置如图所示。 注意：①溴是一种易挥发、有毒的物质，必须用纯液溴而不是溴水。 ②苯与溴的反应非常缓慢，需加入铁粉作催化剂，反应为2Fe＋3Br2===2FeBr3。 (1) 写出苯与溴反应的化学方程式。 苯的溴化实验装置 (2) 可观察到什么实验现象？哪种现象可初步判断反应类型？怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？ (3) 铁粉的作用是什么？冷凝管的作用有哪些？ (4) 为什么导管末端不插入液面下？ (5) 三颈烧瓶上方的氢氧化钠溶液何时加入，其作用是什么？ (6) 碱石灰的作用是什么？ (7) 向盛有溴水的试管中加入少量苯，充分振荡，苯能使溴水褪色吗？静置后有何现象？然后向上层溶液中加入少许铁粉，有何现象？ 2. 实验探究：制备硝基苯。 参照教材中的实验步骤，完成教材中的实验，讨论下列问题。 (1) 浓硫酸的作用是什么？ (2) 在往试管中加入苯时为何要逐滴加入且不断振荡试管？ 苯的硝化实验装置 (3) 苯的硝化反应为什么需要水浴加热？被水浴加热的试管口都要带一长导管，其作用是什么？ (4) 反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，其作用是什么？可看到什么现象？如何分离出硝基苯？ (5) 写出苯的硝化反 ... ...