5.1 卤代烃 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3

第一单元　卤代烃 1. 探究简单卤代烃的主要化学性质，并能从结构角度进行解释。 2. 理解卤代烃的主要化学性质，知道卤代烃在有机合成中的桥梁作用。 3. 认识卤代烃在生产、生活中的合理应用。 1. 阅读教材，什么是卤代烃？卤代烃的官能团是什么？ 2. 卤代烃的应用非常广泛，回顾所学知识，哪些反应可生成氯代烃？ 3. 参照对醇进行分类的思路，从不同角度对卤代烃进行分类。 大多数卤代烃都具有特殊气味。常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余多为液体或固体。 下表为卤代烃的某些物理性质： 卤代烃 一氯甲烷 一氯乙烷 1氯丙烷 1氯丁烷 沸点/℃ －24.2 12.3 46.6 78.44 是否溶于水 否 否 否 否 1. 讨论互为同系物的一卤代直链烷烃的沸点有什么规律？ 2. 卤代烃是否能溶于水？哪些卤代烃常作有机溶剂？ 1. 讨论：为什么一卤代烃可以燃烧，而四氯化碳可用作灭火剂？ 2. 卤代烃分子中存在官能团C—X，C—X在反应中易发生断裂，所以卤代烃的化学性质与烷烃不同。完成教材有关溴丙烷的实验，装置如图所示： 实验1：向试管中注入5 mL 1 溴丙烷（或2 溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热。讨论并回答下面的问题： (1) 水有什么作用？实验可观察到什么现象？ (2) 如何判断生成物中是否含溴离子？ 溴丙烷与氢氧化钾反应装置 (3) 实验可得出什么结论？ (4) 乙醇在反应中的作用是什么？ (5) 阅读教材第112页的内容，学习消去反应的概念。讨论：1 溴丙烷和2 溴丙烷消去反应产物是否相同？写出它们发生消去反应的化学方程式。 (6) 讨论：哪些反应可以引入碳碳双键？是否所有的卤代烃都能发生消去反应？ (7) 分析下面分子的结构，讨论它的消去反应的产物是否唯一，消去反应的方式有几种？ 3. 实验2：向试管中注入5 mL 1 溴丙烷和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察小试管中酸性高锰酸钾溶液颜色是否变化。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加AgNO3溶液，观察实验现象。 (1) 卤代烃水解原理：R—X＋OH－R—OH＋X－，写出实验2中发生反应的化学方程式。反应类型是什么？ (2) 装置中水的作用是什么？小试管中酸性高锰酸钾溶液的颜色是否会变化？说明什么？ (3) 滴加硝酸银溶液后可看到什么现象？为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 4. 填写下表，比较1 溴丙烷的水解反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 水解反应 消去反应 反应物 CH3CH2CH2Br　KOH CH3CH2CH2Br　KOH 反应条件 生成物 结论 讨论：如何检验卤代烃中的卤素原子？ 5. C—X在化学反应中表现出较强的活性，从化学键的角度分析原因。如何由卤代烃形成烯烃、炔烃？由卤代烃如何形成碳氧单键(C—O)、碳碳单键(C—C) 6. 拓展视野：体会卤代烃在有机合成中的应用。 (1) 下列是两种不同卤代烃在碱性条件下发生的取代反应： CH3CH2Br＋CN－―→CH3CH2CN＋Br－ CH3I＋CH3CH2O－―→CH3OCH2CH3＋I－ 结合1 溴丙烷与氢氧化钾溶液的反应，讨论：这些反应有什么共同特点？ (2) 卤代烃与镁在醚作溶剂的条件下，可生成烃基卤化镁（RMgX，也称为格氏试剂），CH3CH2MgBr能发生如图所示的反应。 CH3CH2MgBr生成乙烷、丙烷的反应都是取代反应，与CO2、HCHO的反应是加成反应，然后再水解生成丙酸、丙醇。以CH3CH2MgBr生成丙醇为例，讨论反应原理。 1. 阅读教材第114页“交流讨论”的内容，了解常见的卤代化合物对人类生活的影响。 聚氯乙烯绝缘电线外壳 七氟丙烷灭火器 2. 卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中。 (1) 选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 　　　　　 　　　　　 　邻二氯苯的结构简式　　　　　�———� ... ...