5.3 有机合成设计 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3

第三单元　有机合成设计 1. 了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 2. 了解常见官能团的结构和特征反应，能举例说明有机物中基团之间的相互影响。 3. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系。 4. 了解设计有机合成路线的一般方法，能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。 1. 在浓硝酸、浓硫酸条件下，苯、甲苯发生硝化反应生成一取代产物的温度分别是60 ℃、30 ℃。在100 ℃时，苯、甲苯硝化反应的产物分别是间二硝基苯和2，4，6三硝基甲苯。你能解释原因吗？举例说明甲基受到苯环的影响。 2. 学习教材第127页“观察思考”的内容，回答相关问题。 (1) NaOH溶液中加入少量无水乙醇与NaOH溶液中加入少量苯酚，混合均匀后溶液的pH变化是否相同？为什么？从分子结构上进行分析。 (2) 比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表。 苯 苯酚 反应物 反应条件 被取代的氢原子数 反应速率 你能对上述事实作出解释吗？请阐述你的观点，并通过适当的方式与同学交流。 (3) 由上述讨论可以归纳出什么结论？阅读教材，讨论研究有机化学反应时，要同时关注哪些因素的影响？举例说明。 (4) 阅读教材第128页“批判性思维”的内容，对卤代烃而言，卤素原子直接相连的碳上氢越多的越容易发生取代反应，反之，容易发生消去反应。讨论CH3CH2CH2CH2Br与(CH3)3CBr，在其他条件相同的前提下，哪个易取代，哪个易消去。卤代烃的取代、消去反应与溶液的碱性强弱有什么关系？ (5) 思考：C2H5ONa和(CH3CH2)3CBr反应会生成什么产物？ 1. 请在图中所列有机化合物之间加上箭头以表示它们之间的转化关系： 熟悉各物质间转化反应的化学方程式和反应条件，下面列出了一些反应条件，讨论各对应哪些反应。 (1) 浓硫酸：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2) 稀酸催化或作反应物：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3) NaOH/水：　　　　　　　　。 (4) NaOH/醇：　　　　　　　　。 (5) H2，Ni：　　　　　　　　。 (6) O2，Cu或Ag，△：　　　　　　　　。 (7) Br2/FeBr3：　　　　　　　　　　　　。 (8) Cl2、光照：　　　　　　　　　　　　。 (9) NaHCO3：　　　　　　　　　　　　。 2. 请根据以上转化尝试归纳出在有机化合物分子中引入常见官能团的方法（用化学方程式举例）。 (1) 引入碳碳双键的反应有哪些？ (2) 引入卤原子的反应有哪些？ (3) 举例说明哪些反应可引入羟基？ 1. 从活动二第1题的图中找出官能团的种类变化。 2. 举例说明如何使溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，进而转化为乙二醇？ 3. 有机化合物之间的转化，实质就是在一定条件下官能团发生的变化。阅读教材，讨论医药工业合成“扑热息痛”（对乙醇氨基酚）的过程。 医药工业合成“扑热息痛”的过程 结合上图，如何由苯等物质制备扑热息痛？画出合成流程图。 1. 阅读第129页“方法导引”的内容，了解有机合成的任务与过程。 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。其基本过程为利用简单的试剂作为基础材料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间产物；在此基础上利用中间产物上的官能团，进行第二步反应，合成出第二个中间产物。以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。领悟有机合成过程示意图。 2. 阅读教材，了解逆合成分析法。逆合成分析可用如下的图示表示： 逆合成分析法是将目标化合物倒退一步，寻找上一步反应的中间原料，即前体，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 (1) 逆合成分析法的基本思路是什么？ (2) 在逆合成分析法中，最关键的一步是什么？ (3) 阅读教材，切断化学键的位置时有哪些常用的规律？ 3. 确 ... ...