压轴题02 有机物的结构与性质 一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子组成、结构特征和主要性质 有机物 分子组成 结构特征 主要化学性质 甲烷 CH4 饱和烃，正四面体， 易取代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；燃烧时产生明亮淡蓝色火焰，CH4＋2O2CO2＋2H2O。 乙烯 C2H4 不饱和烃，平面结构，CH2===CH2 易加成：CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有黑烟，C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 乙炔 C2H2 不饱和烃，直线形结构，CH≡CH 易加成：CH≡CH＋Br2→CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。 苯 C6H6 平面结构，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键， 易取代： ＋HNO3＋H2O；能加成、难氧化；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 二、乙醇、乙醛和乙酸的分子组成、主要性质 类别 乙醇 乙醛 乙酸 分子式 C2H6O C2H4O C2H4O2 结构简式 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 官能团 —OH —CHO —COOH 主要化学性质 ①与活泼金属(如Na)的反应生成H2：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑； ②催化氧化生成乙醛：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ③酯化反应：(见乙酸的性质) ①加氢还原生成乙醇：CH3CHO＋H2CH3CH2OH；②催化氧化生成乙酸：2CH3CHO＋O22CH3COOH；③与银氨溶液水浴生成银镜(银镜反应)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；④与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH3COONa＋3H2O。 ①弱酸性(酸的通性)：CH3COOHCH3COO－＋H＋，酸性比碳酸的酸性强；②酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 三、常见有机物的官能团及性质 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温下能分解 烯烃 ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ①取代反———硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯的同系物 ①取代反应；②有的可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；⑤与浓的氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 醛 ①还原反应，与H2反应生成醇；②氧化反应，能被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为酸 酸 ①酸的通性；②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 四、有机反应类型的判断 反应 涉及的官能团或有机物类型 其他注意问题 取代反应 酯水解、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等 含—H、—X、—OH、—COOH、烷烃、苯、醇、羧酸、酯、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)；不饱和度无变化 加成反应 氢化、油脂硬化 含键、—C≡C—键、键、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；键和—C≡C—键能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但一般只跟氢气、氰化氢等反应；不饱和度降低 消去反应 醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢 等不能发生消去反应；反应后产物的不饱和度提高 氧化反应 有机物燃烧、烯烃和炔烃催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可以发生氧化反应 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制Cu(OH)2悬浊液反应中消耗试剂的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 还原反应 加氢反应、 ... ...
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