第三单元 有机合成设计 1 有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是( ) A. 加成―→消去―→脱水 B. 消去―→加成―→消去 C. 加成―→消去―→加成 D. 取代―→消去―→加成 2 (2025泰州期中)制备重要的有机合成中间体X的反应如图所示。下列说法正确的是( ) A. 该反应的反应类型为取代反应 B. 2-环己烯酮中采取sp2杂化的碳原子有2个 C. 中间体X与足量H2加成后的产物分子中含有3个手性碳原子 D. 中间体X能够发生氧化反应、加聚反应和消去反应 3 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH水溶液共热 ②与NaOH醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④与Br2的CCl4溶液反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化 A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤ C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤ 4 以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( ) ①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A. ①⑤②③④ B. ①②③④⑤ C. ②③⑤①④ D. ②③⑤①⑥ 5 (南京六校联合体联考)环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分,可通过如下方法合成。下列有关说法正确的是( ) A. Ⅰ中所有原子均可共平面 B. Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种 C. Ⅲ可以在浓硫酸作用下发生消去反应 D. Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应 6 有机物W常用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图所示。下列说法错误的是( ) A. M为乙炔,一定条件下可制得导电材料 B. N的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3 C. P存在顺反异构体,反应②属于取代反应 D. 1 mol W最多能消耗2 mol NaOH 7 (2025泰州检测)W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂,其合成路线如下(部分反应条件省略)。下列说法错误的是( ) A. 过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B. 过程Ⅰ中的中间产物为 C. 过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物 D. 可以使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W 8 (2024南通二模)克拉维酸钾是一种β内酰胺类抗生素,下列说法错误的是( ) A. 克拉维酸钾存在对映异构现象 B. 克拉维酸分子中含有5种官能团 C. 实现上述转化可加入KOH溶液 D. 克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色 9 (2024南京阶段考试)汉黄芩素是从黄芩根中分离得到的一种化合物,具有抗癌、利尿作用。下列说法正确的是( ) A. 1 mol汉黄芩素最多可与8 mol H2反应 B. 与互为同系物 C. 汉黄芩素的分子式为C16H14O5 D. 汉黄芩素分子中所有碳原子一定共平面 10 (2023南通海门中学期中)下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是( ) A. 氯乙酸的酸性强于乙酸 B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 C. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能 D. 等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应,后者产生的氢气比前者多 11 (2024淮安检测)丙酮与柠檬醛在一定条件下可以反应,过程如图所示。下列说法正确的是( ) A. 丙酮能与银氨溶液发生银镜反应 B. 该过程若分两步进行,则第一步为加成反应,第二步为消去反应 C. 假紫罗兰酮与等物质的量的Br2发生加成反应的产物分子有3种 D. 检验柠檬醛中官能团的方法:取样,先加入足量的新制Cu(OH)2,加热煮沸,可检验醛基,再加溴水,即可检验碳碳双键 12 环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应,反应历程如图所示。下列说法正确的是( ) A. 若R=C6H5,W的同分异构体可能含萘环() B. X→Y发生取代反应 C. Y→Z的反应条件为NaOH醇溶液、加热 D. 类比上述反应,与反应可生成 13 有机物G是合成某种药物的中间体,可通过以下方法合成。 (1) G中的含氧官能团有 和 ... ...