合成路线中的物质确定和转化反应 1．有机合成路线中物质推断的方法思路 (1)根据合成路线中的特殊反应条件推断物质。 (2)根据转化前后键的断裂与形成确定反应原理，进而确定物质相应的结构简式及名称。 (3)根据转化前后分子式的变化，确定可能的反应原理、反应方式，进而确定物质。 (4)根据题中所给新信息的结构与条件迁移对照判断合成路线中的转化，确定物质的结构。 (5)根据转化前后官能团的变化确定反应原理。 2．有机反应类型的确定 (1)三大基本有机反应类型 ①取代反应：酯化、水解、硝化、卤代等反应。 ②加成反应：烯、炔、醛、酮、芳香化合物等。 ③消去反应：醇、卤代烃。 (2)氧化还原反应 “加氢或去氧为还原，加氧或去氢为氧化”。如为还原反应，醇醛羧酸为氧化反应。 (3)加聚反应：烯烃、二烯烃、炔烃的加聚。 (4)缩聚反应：二元酸与二元醇、羟基羧酸、氨基酸、二元酸与二元胺等。 (5)水解反应：卤代烃、酯、酰胺等。 [注意] 银镜反应为氧化反应，酯化反应属于取代反应，皂化反应属于油脂水解反应。 3．由反应条件推断物质及其反应类型 反应条件 物质及其反应类型 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或 酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新 制氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖等氧化 氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇 溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸、加热 醇消去、酯化 浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代 稀硫酸、加热 酯水解，苯酚钠、羧酸盐的酸化 氢卤酸(HX)、加热 醇取代 4．常见衍变关系及其反应类型 1．(2024·南平一模)化合物H属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。以下是制备化合物H的一种合成路线。 已知：COR′。 回答下列问题： (1)A的名称是_____。 (2)一定条件下，1 mol C最多能与_____mol H2发生加成反应。 (3)D中所含官能团的名称为_____，D→E的反应类型为_____。 (4)F的结构简式为_____。 (5)A→B的化学方程式为_____ _____。 [解析] 根据已知信息和合成路线中E＋F―→G可推知F为。 [答案] (1)对甲苯酚(或4-甲基苯酚) (2)4 (3)羟基、酮羰基(或羰基)、碳氯键 取代反应 2．(2024·重庆一诊，节选)邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体，其合成路线如图所示： 已知：。 (1)A的名称为_____，F中官能团名称是_____，B→甘油的反应类型是_____。 (2)C能与银氨溶液发生银镜反应，其化学方程式为_____ _____。 (3)H＋E―→J的化学方程式为_____ _____。 (4)根据流程中的信息和已学知识，写出下列流程(Ar为芳基)中Y、Z的结构简式：_____、 _____。 [解析] C3H6为CH2==CHCH3，与Cl2在500 ℃下发生取代反应，生成的A为CH2==CHCH2Cl，CH2==CHCH2Cl与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成的B为BrCH2CHBrCH2Cl，B在NaOH水溶液中加热发生水解反应，生成HOCH2CH(OH)CH2OH，甘油在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，生成C的分子式为C3H4O，由G的结构简式，可确定C为CH2==CHCHO；由G的结构简式，可确定D为，E为，F为；由G的结构简式，参照H的分子式，可确定H为。 [答案] (1)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯) 羟基、氨基 取代反应(或水解反应) (2)====＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (3) (4) 限定条件下的异构体数目确定与书写 限定条件下同分异构体的书写步骤 化合物G()的同分异构体中能同时满足下列条件的有_____种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③含有—NH2 ④苯环上有两个取代基 [思路分析] ①确定碎片：分子中含苯 ... ...
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