
第70练 卤代烃、醇在有机合成中的应用 一、 单项选择题 1. 以氯乙烷为原料制取乙二醛(OHC—CHO)的过程中,下列方案中最合理的是( ) ①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③在光照条件下与氯气发生取代反应 ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 A. ②④①⑤ B. ③②④① C. ①③④② D. ②③①⑤ 2. 乙酸苯乙酯可作为茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料,可用乙醇、甲苯为原料进行人工合成,合成线路如图所示。下列说法错误的是( ) A. A分子中一定有4个原子处于同一平面上 B. 发生反应③时,C的投入量一定,若加入过量的B,可提高CH3COOCH2的产率 C. C的芳香族化合物类同分异构体的数目为3种 D. 合成线路中共涉及2种有机反应类型 二、 非选择题 3. (2024·常州高三下模拟预测)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: (1)B分子中的含氧官能团为_____(填名称)。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为_____。 (3)E分子中碳原子采取轨道杂化的类型及相应的数目之比为_____。 (4)在上述五步反应中,属于取代反应的是_____(填序号)。 (5)B的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ. 能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:_____。 (6)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 4. (2024·淮安高三上开学考)化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种合成路线如下: ClClA ClClNO2B ClFNO2C ClFNH2D 已知: ① ②NH2NH2 (1)化合物B在水中溶解性比化合物D的_____(选填“大”、“小”、“无差别”) (2)已知EMME的结构为,D与EMME发生取代反应生成E和小分子X,X的结构简式为_____。 (3)H的分子式为C4H10N2,G→I的反应类型为_____。 (4)设计以和CH3CH2CH2OH为原料,制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 5. 化合物G是一种重要的有机产品,其合成路线如图: (1)E→F的反应还需的反应物和反应条件为_____。 (2)B的结构简式是_____。 (3)D+F→G过程中,第一步为_____反应(填“反应类型”),第二步为酸性条件下的水解反应。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式是_____。 ①分子中有4种不同化学环境的氢; ②能发生银镜反应和水解反应,且1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应。 (5)写出以和CH3CHO为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 第70练 卤代烃、醇在有机合成中的应用 1. A 解析:采取逆向分析可知,乙二醛→乙二醇→1,2 二氯乙烷→乙烯→氯乙烷,其步骤为:②氯乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;④乙烯在催化剂存在情况下与氯气加成得到1,2 二氯乙烷;①1,2 二氯乙烷与NaOH的水溶液共热得到乙二醇;⑤乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛;即步骤为②④①⑤。故选A。 2. C 解析:由题给信息推知,A为CH3CHO,B为CH3COOH,C为CH2OH。CH3CHO分子中碳氧双键及与其直接连接的原子共平面,CH3CHO分子中一定有4个原子共平面,A正确;反应③是可逆反应,C的投入量一定,增大反应物B(乙酸)的用量,有利于平衡正向进行,可以提高有机物C的平衡转化率,提高CH3COOCH2的产率,B正确;C为CH2OH,其芳香族化合物类同分异构体的结构简式为O—CH3、CH3OH、OHCH3、HOCH3,共有4种,C错误;合成线路中共涉及2种有机反应类型:氧化反应、 ... ...
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