3.5课时2有机合成的主要任务二：官能团的引入、转化、消除及保护(共35张PPT) 2024-2025学年人教版（2019）高中化学选择性必修3

(课件网) 第三章 烃的衍生物 官能团的引入、转化、消除及保护 1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其 特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。 2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计 有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 硫粉 还原 CH3COOCH2CH3 水解 酯化 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Br 氧化 氧化 水解 取代 CH3CH3 取代 CH2=CH2 CH≡CH 水化 消 去 水化 消去 加成 加成 氧化 加成 烷烃 烯烃 炔烃 羧酸 醛 醇 卤代烃 酯 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 1.引入碳碳双键 （1）醇或卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ （2）炔烃的不完全加成反应 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 一、官能团的引入 2.引入碳卤键的方法 （1）醇(或酚)的取代 C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O △ ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 试剂：X2、HX 2.引入碳卤键的方法 （2）烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl 2.引入碳卤键的方法 （3）烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 + 3Cl2 光照 + 3HCl 3.引入羟基的方法 (1)烯烃与水的加成 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 催化剂 加热、加压 (2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ 3.引入羟基的方法 (1)烯烃与水的加成 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 催化剂 加热、加压 (2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ 3.引入羟基的方法 (3)酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (4)醛、酮的还原 催化剂 CH3CH2OH CH3CHO +H2 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 3.引入羟基的方法 (5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaCl OH + HCl ONa ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa 4.引入羧基的方法 （1）醛的氧化反应 （2）酯、酰胺的水解反应 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH ＋ C2H5OH 稀硫酸 △ 4.引入羧基的方法 （3）某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 无氢成酮 一氢成酸 二氢成气(CO2) 4.引入羧基的方法 （4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 5.醛基、酮羰基的引入 （1）醇的催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu △ （2）炔烃与水的加成 CH≡CH + H2O CH3CHO 催化剂 △ （3）烯烃的氧化 6、酯基的引入方法 （1）酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 △ （2）酰氯醇解 O －C－ Cl CH3 ＋ CH3OH 无水操作 O －C－OCH3 ＋HCl CH3 ＝ ＝ 下列两个有机合成设计流程有何特点？其设计的目的是什么？ 保护羰基不被反应 保护酚羟基不被氧化 二：官能团的保护———课本P86页资料卡片 含多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 1、醇羟基的保护 先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的键。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(酯基或 -OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为 OCH3 COOH OH COOH CH3I KMnO4/H＋ H＋ OCH3 CH3 OH CH3 2、酚羟基的保护 3、碳碳双键的保护 碳碳双键保护 碳碳双 ... ...