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课件网) 卤代烃1 第一节 卤代烃 1.以溴乙烷为例，认识卤代烃的结构、性质、转化关系 及其在生产、生活中的重要应用。 2.通过卤代烃的命名，培养学生逻辑思维能力。 复方氯乙烷气雾剂 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物 CH3Cl CH3CH2OH CH4 CH3CH3 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？ 烃的衍生物分类： 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯、胺、酰胺等。 [归纳]官能团包括碳卤键（C—X）、羟基（—OH）、 醛基（—CHO）、 羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、酰胺基（—CONH2）、醚键（-O-）、 酯基（ ）、羰基（ ） 一、卤代烃 CH3Cl CF2=CF2 CH4 CH2=CH2 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X CH3CH2Br CH3CH3 3、分类： ①按卤素原子种类分： 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 卤代烃 R—F R—Cl R—Br R—I ②按卤素原子数目分： 单卤代烃 卤代烃 多卤代烃 二卤代烃 三卤代烃 ...... R—X —C—X — — X —C—C— — — X — — X 3、分类： ③根据烃基结构分： 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 卤代烃 CH2=CH—X CH2=CH—CH2—X CnH2n+1X （又叫卤代烷） 4、结构特点： 卤代烃可用R-X(X=F、Cl、Br、I)表示，其官能团是碳卤键 。 由于卤素原子吸引电子的能力较强，共用电子对会偏向于X原子，使C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性比烃类明显增强。 —C—X 5、卤代烃的命名 编号 选主链 选择含官能团的最长碳链作为主链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 命名 以相应的烃作母体，卤原子作取代基 CH—CH2—CH—CH2—CH3 Br Br CH3 3-甲基- 1,1-二溴戊烷 CH2—C—CH2—CH3 Cl CH3 Cl 2-甲基- 1,2-二氯丁烷 CH3—C—CH2—CH—CH3 Cl CH2F Cl 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 1、写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体，并用系统命名法命名。 2、写出分子式为C3H5Cl的链状同分异构体，并用系统命名法命名。 6、卤代烃的物理性质 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 你能总结出卤代烃密度和沸点的变化规律吗？ 6、卤代烃的物理性质 状态: 常温下为液体或固体 (除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外) 沸点：随着碳原子数增加，沸点升高。（且沸点高于相应的烃） 溶解性：难溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 密度: 液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外）；密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。 你能从结构角度总结出原因吗？ 推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？ 低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。 分析：烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 CH3Cl CH2 CHCl 1.均不溶于水且比水轻的一组液体是( ) A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳 C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷 2.下列有机物中沸点最高的是（ ） A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷 A D 7、卤代烃的用途 合成高分子材料 四氟乙烯 n CF2 CF2 n 聚四氟乙烯 [CF2 CF2] 一定条件 聚氯乙烯管道 [CH CH2] Cl n 聚氯乙烯（PVC） n CH CH2 ... ...
